然而正成并不仅仅孤守城砦，他还发动了熟悉地情的“野伏”（地方上的小豪族和武装农民）七千多名，用他们或截断幕府军的粮道，或神出鬼没地袭击幕府军小队，有力地配合了千早城保卫战。三月二十二日，当九州探题的快马驰至镰仓后报告的第一句话就是“金刚山尚未攻下”，可见幕府对此次战役有多么重视。
由于楠木正成的奋勇作战，牵制了幕府军队的主力，使各地的守护、地头（庄园管理人）们看到了幕府的无能，于是在正成和护良亲王的努力下，四方烽烟迭起：播磨的赤松则村（入道圆心）、则佑父子在要隘苔绳城起兵，断绝了关西幕府军和六波罗探题的联系，并在船坂山收编了镇西探题派往京都支援六波罗探题的部队；伊予的河野一族大破长门探题的三百水军；肥后的菊池武时、阿苏大宫司率领岛津、大友等豪族进攻镇西探题……倒幕风潮如同瘟疫一般蔓延开来，全国性的倒幕形势就此形成了。
镰仓幕府的覆灭
由于楠木正成和护良亲王一直都和被流放隐岐岛的后醍醐天皇密通书信，因此后醍醐天皇虽然身处僻远，对全国形势的掌握却非常明确。于是当看到时机成熟，他便在亲信千种忠显等人的保护下，于元弘三年（1333年）闰二月二十四日乘船逃离隐岐，为了躲避追兵，最后在伯耆国的名和凑登岸。
当地的倒幕派豪族名和长年赶来会合，建议后醍醐天皇移驾到地势比较险要的船上山坚守，待时而动。此时幕府大军几乎尽数在围攻千早城，只得抽调了大将佐佐木清高的三千人马进攻船上山，结果被四方赶来的勤王部队全数歼灭，只有清高单人独骑逃回京都。
天皇逃离隐歧岛的消息很快便传遍全国，千早城的坚守和船上山的歼灭战使天下都看到了幕府的无能，各国的守护、地头、豪族们纷纷派遣使者前来向后醍醐天皇表示愿意接受节制，于是各地的作战势力趋于统一指挥，避免了乱世中常见的军阀割据局面的产生。
元弘三年（1333年）三月初，此时幕府大军还在不依不饶地围攻金刚山上的千早城，突然后院起火，后醍醐天皇的身影出现在山**（日本古代行政区划“七道”之一）上，并很快就聚集了数万兵马，任命千种忠显为主将，东进直逼京都。播磨豪族赤松则村自愿率部担任先锋，他是天下知名的勇士，一路上势如破竹，顺利击破了幕府军的重重防线，甚至在三月十二日一度攻入京都。由于兵力单薄，赤松则村终于在巷战中落败，退往山崎、八幡地方屯扎，等待千种忠显的大部队赶来会合。
虽然赤松军对京都的突袭以失败告终，却已经使得掌握幕府实权的前任执权北条高时惊恐万状。这时围攻千早城的部队还未撤回，六波罗探题极为空虚，于是高时急命名越高家与足利高氏各率七千六百人和三千人西征，进攻船上山。足利高氏此时患病未愈，正请假在家中休养，突然一道接一道的命令传来，被逼无奈，不得不带病和弟弟足利直义，以及细川、今川、吉良等同族将领，于三月二十七日踏上征途。
足利氏本出自名门源氏，足利高氏一家和执权北条氏的关系非常亲密，多代通婚，他的名字也是得蒙执权北条高时下赐“高”字而确定的。
因此北条高时对足利高氏可谓是相当器重。然而器重归器重，在北条氏控制幕府的传统体制下，非“御内人”（北条氏的直辖武士）是很难有机会渗入到幕府权力中心去的，这当然会引发很多人，包括足利高氏本人的不满。元弘元年幕府征发大军攻打笠置山，九月二日下达的命令，五号就要出发，使得父亲刚刚过世，还没来得及处理后事的足利高氏带孝出征，他心中对北条氏的愤懑可想而知。
到了这一年的三月，受命进攻船上山，高氏再次被不情不愿地拉上了幕府的战车，而他率兵才走到丹波的篠村，就听说前面的名越高家已被赤松则村击败。高氏本来就因在父丧和患病期间被幕府提勒到前线而憋了一肚子的火，现在见进退无路，索性横下一条心，于四月二十七日在八幡神宫前宣布起义，并向全国的源氏发出檄文，要求联合倒幕。
五月七日，千种忠显、赤松则村、足利高氏等人合兵一处，据称将近十万大军，从三个方向对京都发起了猛攻。虽然兵力空虚，六波罗探题还是拼凑了六万老弱病残分头迎击。这支临时拼凑起来的部队那里是足利高氏等人的对手，很快就先后全军覆没了。
六波罗北探题北条仲时、南探题北条时益等人一看大势已去，只得挟裹着光严天皇以及皇族们向镰仓方向逃跑，但在近江国内被追兵赶上，南探题北条时益在守山战死，北探题北条仲时在番场自杀，可怜的光严天皇等人均被擒获。正在围攻千早城的幕府军在得知六波罗探题陷落，全日本都在倒幕的消息后解围退走，数十万大军如鸟兽散。楠木正成的部队终于在坚守了三个月后冲下金刚山，转入全面反攻。
畿内风云变幻，瞬间易主，幕府的大本营关东地区也猛然蹿起烈火。当年源赖朝在镰仓起兵讨伐平氏后，就派他的异母兄弟“蒲将军”源范赖和“九郎判官”源义经四处征战，夺取天下，自己则留在镰仓经营关东地区，镰仓幕府建立后的一百多年间，关东更是成了幕府牢固的根据地。也正因为如此，才有楠木正成在笠置山对后醍醐天皇所说的：“若仅以军力作战，虽集六十余国之兵亦难取胜武藏、相模两国幕府军。”然而在天下倒幕的大势面前，关东地区也不再是幕府牢固的后方了。更何况许多关东武士一直以来宣誓效忠的是源氏的镰仓幕府，而不是出自平氏、篡取了幕府实权的北条氏呢？
五月八日，足利高氏的同族新田义贞、胁屋义助兄弟在上野生品名神神社前举兵。由于义贞奉高氏之子、四岁的千寿王（成年后起名为足利义诠）为首领，甲斐、信浓、上野、下野、上总、常陆、武藏等地的源氏陆续引兵前来会合，大军浩浩****向镰仓挺进。
五月十日，幕府军在大将金泽贞将、樱田贞国的统带下，在武藏的入间川迎击新田义贞的倒幕军。由于全国形势都对北条氏执权不利，幕府军将无雄心，兵无斗志，稍一接触就溃不成军。十五日，金泽贞将、樱田贞国整顿败兵，集结于武藏的分倍河原，两军再次展开大战，幕府军再度失败，主力至此丧失殆尽。于是新田义贞将部队分成三个集团：右翼大馆氏明向极乐寺方向进发，左翼堀口贞满向洲崎与巨福坂方向进发，新田义贞自己则和兄弟胁屋义助为中央军向化妆坂方向进发，三路夹击镰仓。十八日早晨辰时，与北条氏的最后决战终于打响了。
据说北条的武士们在最后关头打得非常英勇——虽然这已经无补于大局了——其中洲崎方向的抵抗最为惨烈，堀口贞满进行了六十五次艰苦的突击战，最后幕府执权北条守时在大势已去的情况下与全体士兵集体自杀，洲崎才被攻克。极乐寺方向的大馆氏明甚至被敌将大佛贞直杀伤，右翼军几乎崩溃，新田义贞在得知消息后，亲率主力向大佛贞直背后的片濑、腰越方向杀去，两路夹击，这才击败了大佛贞直所部。
眼看大势已去，幕府前执权北条高时在四面楚歌的绝望中烧毁了官邸，然后带着北条一族八百七十人在东胜寺集体自杀，许多深受北条氏恩典的武士们也纷纷自杀殉主——高时这一年只有三十一岁。
新田义贞的关东大军在北条一族灭亡的当天，也就是二十二日进入了镰仓城。末代傀儡将军守邦亲王被废黜，自源赖朝开幕以来历经了一百四十二年风雨的镰仓幕府至此退出了历史舞台。由楠木正成首先响应的倒幕运动也终于在全国武士、豪族的共同努力下取得了成功。
从元弘元年（1331年）起，正成进行的不屈不挠的倒幕斗争，对幕府的崩溃起到了决定性意义。正是由于他的努力才使得“倒幕”成为天下人们的共识，与闻风而动的足利高氏、新田义贞等人相比，他才称得起是真正的倒幕英雄。
建武中兴
元弘三年（1333年）五月二十二日，千种忠显、赤松则村、足利高氏等将领联名奏请后醍醐天皇御驾回归京都主持政务。二十五日，后醍醐天皇在进京的途中，下诏宣布废除光严天皇。三十日，赤松则村父子率领一族兵将五百人在摄津的兵库迎接了御驾，六月二日，在摄津地区活动的楠木正成率其部下七千人在大路旁接驾。后醍醐天皇将正成召到御驾前，感慨万分地说：“今日之成功，全赖卿家的忠诚敢战呀！”
后醍醐天皇命令楠木党列队于御辇之前，为大队开道，这对于出身“恶党”的正成来说无疑是莫大的荣耀，而两年来的奋战则证明正成和楠木军无愧于这种荣耀。不久后，从镰仓匆匆赶来的新田军的使者向天皇报告了幕府灭亡、北条一族自杀的消息，君臣上下尽皆大喜。五日，京都举行了盛大的入城仪式，千种忠显率五百名带刀武士分成两列，徒步警戒街道，足利高氏、足利直义兄弟率领骑马武士五千人为前驱，楠木正成、赤松则村、名和长年及百官穿戴甲胄环绕着御辇，旗幡飞舞，缓缓步入皇宫。前来观礼的百姓和各地勤王军队塞满了沿途街道。
此刻的后醍醐天皇，达到了他政治生涯的巅峰，眼看幕府灭亡，无论公卿、武士还是平民全都拜倒在自己脚下，他心中的得意可想可知。如果此公就此咽气的话，大概会成为日本历史上罕见的一代英主吧，只可惜，他随即展开的所谓“建武中兴”，却彻底毁灭了这一切。
建武是后醍醐天皇复位次年（1334年）所改的年号，但实际上各种改革措施从他本年进入京都后就开始了。他首先重开被废黜的天皇秘书机构——记录所，并设“恩赏方”以颁布奖赏措施，发布“诸国平均安堵法”，随即废除摄政关白的朝臣最高职位，将行政权力彻底集中到自己手中。
刚从河内志贵山回归的大塔宫护良亲王被任命为征夷大将军，辅助改革，当然，此时这一职务已经变成了荣誉头衔。足利高氏因为临阵倒戈，并煽动各国的源氏起义，被宣布为功勋第一，他也就是在这个时候放弃了北条高时所赐的“高”字，受天皇赐与“尊”字，更名为足利尊氏的。尊氏还被任命为正三位参议，封地武藏、常陆、下总三国，为镇守府将军。新田义贞叙从四位上职，封地越后、上野、播磨三国。楠木正成叙从五位下职，封地摄津、河内二国。名和长年、千种忠显以下诸人根据功劳大小赏赐不等。
从整个倒幕运动来说，出力最多的无疑是楠木正成，但是“恶党”的出身使他被武士阶级和公卿阶层构成的上层主流社会所轻视。在天下初定，人心不稳的情况下，后醍醐天皇也不敢过分提拔正成。试想，让一个出身“恶党”的人平步青云，陡然爬到传统武士们的头上，不知又要引发出多少麻烦了。也正因此，中兴功勋第一的殊荣赐给了源氏名门的足利尊氏。
值得一提的是，在护良亲王很有远见的建议下，任命北畠显家为陆奥守，命其与父北畠亲房一同辅佐皇子义良亲王镇守奥州，任足利直义为相模守，辅佐皇子成良亲王镇守关东——在未来的时间里，这两个人由于地位重要，都将成为历史的关键。
应该说，“建武中兴”初期的分封格局还是有利于中央集权的，然而由于倒幕战争的迅速胜利，使得积压了数十上百年的各阶层的矛盾并未因战乱而被逐一扫清，只有暂时缓解，然后通过缓慢而执着的变革才有可能彻底平复。但是后醍醐天皇的改革却不是这样的。
当时的日本社会，武士阶层占有最广泛的经济基础和拥有最强大的军事力量，朝廷公卿根本没有卷土重来的社会基础，后醍醐天皇之所以倒幕成功，本来就是利用了武士阶层和广大百姓对镰仓幕府及北条氏执权腐败统治的厌恶，那么在天下大定以后，就该建立清明的政治，并且还武士阶层与百姓们安定、富足的生活才对吧。然而后醍醐天皇初靠朱子学说得以专政，后来也因朱子学说而倒了大霉。
宋代的朱子学说于镰仓中期经留学南宋的僧人传入日本，这种学说鼓吹“三纲五常”、“大义名分”，宣扬掌握王权的“王者”击败有实力的“霸者”乃是正义之举。后醍醐天皇极为推崇朱子学说，曾特召禅僧玄惠入宫讲解《新注》，北畠亲房、日野资朝和日野俊基等人就都是玄惠的门徒。在朱子学说的指导下，似乎只有天皇才是日本真正的统治者，公卿百官是其辅弼，而武士只不过是公卿们豢养的看门狗而已——然而这是在皇权凋敝的日本，而不是中国，刀把子在武士们手中，土地也大多被各级武士们所控制，这样的环境下，历史能退回到幕政以前的平安时代去吗？答案当然是否定的。
想当初，天下人由于不满镰仓幕府的统治而支持了后醍醐天皇领导的倒幕运动，指望新政权关心他们各自阶级和阶层的利益，满足其要求，但结果事与愿违，当然会大失所望。建武政权建立后，天皇在政权分配上，大力起用诸皇子和贵族公卿，委以重任；对有功武士除个别人外一般则相当冷落。天皇将广阔的北条氏领地的绝大部分攫为皇室所有，竭尽全力恢复贵族、寺社曾被幕府夺走的土地所有权和对庄园的统治权。而对大多数武士的土地要求，不但未予理睬，还清理陈年旧帐，要把“文永·弘安之役”以来被武士们逐渐侵占的土地要回来。天皇还大兴土木，修筑宫殿，向西国地头摊派税款和劳力，地头则将这些负担转嫁给农民。建武新政的所作所为，不仅使绝大多数武士极为不满，并且激起了农民的愤慨。
按照《太平记古传》的记载，倒幕成功后的楠木正成倒是很关心人民疾苦，推行善政，办了许多好事。例如，为“拯救贫民”实行轻徭薄赋，允交规定税额的十分之二；为增加地利，发展生产，号召农民挖掘池塘，开发新田，贷给稻种，教导人民在山上广植柳树，在村里栽种桑树，制定有利于人民的善法；同情病人，设法予以医治——“凡诸政事，皆为人民，而非为己。”他对自己从严要求，带头节俭，经常身着麻布衣裳，宴会菜肴仅一汤三菜，平常一汤两菜，住的是结构简单的芦苇房。不摆架子，经常和部下聊天，天南海北无所不谈，还在一块儿下围棋、象棋，有时在一起演习武艺，狩猎放鹰，加深了同部下的感情，赢得了人民和部下的尊敬和爱戴。所以当后来他在凑川战死的消息传来后，“河内、摄津、和泉、纪伊、大和诸国人民，就像听到亲骨肉死去的噩耗，家家户户都恸哭悲叹不已”。然而仅凭正成的一己之力是无法改变后醍醐天皇新政所带来的负面影响的。
同时，楠木正成也预感到足利尊氏等人，将来必定会再掀战火。因此，他为了加强自己的实力，以千早城为中心，在原来防御体系的基础上继续向周围扩展，修建了更多的支城，构筑了愈加完整的防御体系，后来被称作“楠木十七城”。
尊氏的反乱
所谓的“建武新政”很快就使得原本被压制住的种种弊端，没隔一年就全盘暴露出来。失望之极的武士们纷纷聚拢在源氏名门足利尊氏身边，怂恿尊氏扫除“恶政”，重新开创一个武士掌权的时代。
由于无论在官职上还是手中的兵力上，朝廷中唯一可同尊氏匹敌的只有新田义贞，所以要想创造出军事上尾大不掉的先决条件，尊氏必须先将屯扎在关东、监视着镰仓的新田义贞拔掉。他计划的第一步是散布传言“义贞是籍尊氏之子千寿王的威名才号令群豪攻破镰仓的”，在朝廷中掀起究竟谁才是“中兴第二功劳者”的讨论热潮。后醍醐天皇早想拉拢尊氏这个实力派，于是顺手将“中兴第二功劳者”的荣誉加到了还没成年的千寿王头上。各国源氏豪族见尊氏势大，又有天皇偏袒，纷纷脱离义贞控制倒向尊氏一侧。义贞是个很情绪化的家伙，负气之下索性带着一族移住京都——从此，关东地区彻底变成了足利一门的天下。
大塔宫护良亲王早在中兴初期就预见到了足利尊氏所可能发生的叛乱，特意建议后醍醐天皇在尊氏封地的关东插进了一个新田义贞，又在他背后的奥州安上了一个北畠亲房。而京都方面则完全依靠忠实可靠又足智多谋的楠木正成，他的封地摄津、河内好像巨人的双臂般拱卫着天皇所在的京都。另外，虽然尊氏被封在关东，却只将其弟足利直义放在镰仓镇守，他本人则以辅政之名被留在京都坐冷板凳。尊氏在京都众人的环视下举步维艰，根本没有机会造反，自然恨透了护良亲王，于是在逼走义贞以后，矛头立即指向大塔宫护良亲王。
建武元年（1334年）十一月，因为大塔宫暗自招兵买马，以防变局，尊氏见机会来到，遂上奏诬其谋反，愚蠢的后醍醐天皇“当机立断”拘捕了护良亲王，并讨好似地送往镰仓关押。于是，防备足利尊氏反叛的布局除了远在东北奥州的北畠亲房、北畠显家父子外，就只剩下拱卫京都的楠木正成了。
就在尊氏万事俱备的时候，最后的一线东风也终于来到了——早在元弘三年（1333年），不甘失败的北条余党就拥立旧执权北条高时的次子北条时行为总大将，在信浓的诹访掀起反旗，到了建武二年（1335年）七月初，这支叛军居然连战连捷，直至攻破镰仓。足利直义杀害了被囚禁的护良亲王，然后保护着成良亲王逃往骏河。
足利尊氏得到了这个天赐良机，急忙上奏后醍醐天皇，要求竭尽忠义，亲自出马讨伐北条乱党，并在还没得到正式诏命的情况下，就自封征东将军，率领部下离开京都，去与足利直义会合。八月一日，尊氏更提出无理要求，请求在他出征时权代征夷大将军职。上一个征夷大将军开创了镰仓幕府，压制了朝廷一百多年，苦难的日子就在昨天，后醍醐天皇怎么可能再轻易地将这个职位交付给足利尊氏这种不是天皇一脉的实力派呢？因此后醍醐天皇只是折衷性的任命成良亲王为征夷大将军，名义上统领尊氏、直义等各部兵马。
关东各地不满朝廷的武士纷纷投奔足利尊氏，使其手下很快就增加到了三万余人。在与足利直义汇合后，官军一路向东，击败了远江的桥本叛军，然后又在骏河、武藏消灭了叛军主力，十九日彻底收复了镰仓。
八月三十日，后醍醐天皇为嘉奖尊氏平乱之功，特加封从二位之职，并命其即刻返京交令。足利尊氏磨磨蹭蹭地不肯立即成行，反而上表要求补上征夷大将军的空缺。十月，藤原氏的上杉宪房夺取了新田义贞的领地上野来献给足利尊氏，在宪房的倡议下，足利尊氏自封征夷大将军，网罗党羽，以讨伐奸臣新田义贞为名掀起反旗，开始公然和建武朝廷作对。
新田义贞和足利尊氏原本是一路货色，他们都是传统武士的领头人，和出身“恶党”、更为关心中下层人民疾苦的楠木正成不同。武士们在建武新政中得不到他们所期望也理应享受的权力后，自然会聚拢在义贞和尊氏身旁，希望他们重建武士政权吧。然而尊氏野心勃勃，义贞则并无妄想，所以武士们才会逐渐放弃义贞而投向尊氏。
楠木正成一开始是站在足利尊氏一边的，他敏锐地查觉到当时社会的统治基础只能是武士阶层，而尊氏是武士们的当然代表，并无政治头脑而又时常感情用事的新田义贞无法使天下安定。因此正成上奏后醍醐天皇，要他贬斥义贞，重用尊氏。
然而正成的这番上奏，其实无异于指出后醍醐天皇建武新政的失策，要他多关心武士阶层，正因如此，才必须重用武士阶层的领袖足利尊氏。然而后醍醐天皇当然不甘心把好不容易到手的独裁权力再交回武士们手中，他对足利尊氏，纯出于惧其势大的羁縻政策，而不肯真正委以重任。自以为将成为一人之下、万人之上的执政者的足利尊氏如何愿意只在京都坐冷板凳？加上武士们的强烈要求，他当然会被迫铤而走险，起兵造反了。
且说足利尊氏造反的消息传到京都，后醍醐天皇勃然大怒，立即向全国下达了“尊氏追讨诏”，任命尊良亲王为上将军，新田义贞为大将军，分别从东山道和东海道两路进攻镰仓。同时传檄奥州，命令北畠亲房从尊氏身后发动攻击。
到了建武二年（1335年）十一月二十五日，新田义贞在三河的矢引川大破足利尊氏的前军、著名勇将高师直的部队。十二月五日，又在骏河的手越河原大破足利直义的部队，突破了箱根天险，军势直逼镰仓。在镰仓坐镇的尊氏见东海一路吃紧，急令直义在竹之下死死顶住，自己亲率大军支援。十一日至十二日，尊氏首先打败了兵力比较薄弱的尊良亲王，然后集中东山道方面的精锐部队同义贞展开决战。
此时，受到大多数武士阶级拥戴的尊氏方，兵力已经远远超过义贞，而赞岐的细川定禅、备中的饱浦信胤、越中的普门利清等豪族也在各处群起响应。义贞以寡敌众，关键时刻从旧幕府方投降过来的佐佐木道誉等军突然倒戈，致使其腹背受敌，终于战败，并在遭受重大打击后退往伊豆国府（一国也即一州的官衙所在地）。不久，义贞在国府的防守战中再次落败，率部退回京都。
趁着战胜之势，除留下千寿王的少量部队驻防镰仓外，足利尊氏不顾背后义良亲王和北畠亲房已从陆奥发兵，亲率几乎全部兵力西上，准备在朝廷新挫、兵马调度不及的情况下一举拿下京都。一路上，各地对建武新政不满的武士竞相加入足利军，总兵力号称数十万之众。
面对后醍醐天皇手下的诸将，足利尊氏最忌惮的还是楠木正成。尊氏自己也很清楚，楠木正成虽然在武士之中没有自己那种可以一呼百应的号召力，但是其用兵之策远在自己和新田义贞之上，并且京都附近是正成打过多年游击的根据地所在，地形熟悉，根基深厚，想要占领京都，必须先争取楠木正成的相助，这样才能收到事半功倍之效。于是足利尊氏写信给楠木正成，要正成投向自己一方，并许诺事成以后封给正成以畿内、南海十一国的土地。
对于一个“恶党”出身的人来说，足利尊氏开出的价码不可谓不高，**力也不可谓不大。与此同时，正成也已经认识到后醍醐天皇的做法不为武士和百姓所接受，而足利尊氏已经得到大多数武士集团的承认，此消彼长，朝廷此后的征战必然困难重重。然而同样受朱子学说影响颇深的正成虽然在政治上倾向足利尊氏一方，却无法接受其背叛天皇的做法，不肯与叛贼为伍。因此正成当即回绝说：“请（使者）速归。尊氏兄弟夺取天下的野心，我三年前就己看穿。即使把日本全都给我，我生命在，岂能换义？我毫不羡慕尊氏的不义富贵，厌恶之至。”
京都包围战
新田义贞战败之后，楠木正成便承担起组织京都防务的重任。在整合了聚集到京都的各路勤王部队以后，正成在足利军进兵的道路上构建了一个坚固的三角形防御体系。由千种忠显、名和长年、结城亲光率军防御势多，由新田义贞、胁屋义助兄弟防御淀和山崎，由楠木正成自己和兄弟楠木正季防御宇治。这一防御体系的构成使得足利军无论进攻哪一点都只能正面强攻，无法利用其兵力优势威胁朝廷方的侧翼。即便如此，从实力对比上来说，朝廷的军力依旧处于下风，被动防御是无法最终改变战局的，楠木正成在京都附近的防御仅仅是为了争取时间，等待其他忠于朝廷的部队赶来参战。
元旦当日，足利尊氏首先集中兵力对宇治发动了攻击，由于正成、正季兄弟防守得异常严密，攻打了数日，足利军竟未能前进一步。足利军长途远征，后方空虚，意在急战速胜，因此九日至十日，尊氏又将突破口改在了淀，但新田义贞所部拼死抵抗，尊氏依旧无法得手。
就在尊氏一筹莫展的时候，播磨的赤松则村、赞岐的细川定禅派来了联络使者，表示愿意协助夹击京都。十日，赤松则村之子范资和细川定禅率领中国、四国的大军突然从背后袭击了山崎阵地，胁屋义助战败逃亡。山崎失守，楠木正成的三角形防御体系顿时崩塌，各要点都面临着被敌军从侧翼，甚至背后合围的危险，因此各方官军全面撤退。新田义贞率残兵连夜进宫，护送后醍醐天皇逃往比叡山，楠木正成、名和长年等人也都率领残余部队向该方向突围而走。十一日，足利军进城，京都宣告沦陷。
但是，这一切实际上都在楠木正成的预料之中。京都防御失败后，正成坚壁清野，在紧要关隘布下重兵，并派遣部队截断尊氏的粮食供给线——京都，成为了一座巨大的牢笼，将数十万足利军困在其中。
日本国土地面积狭小，镰仓时代以前的战争中很少有过长途远征的事例，因此并不重视军队补给，大军所到之处，往往纵兵抢掠，自筹粮饷。没有稳固根基而能杀入京都的部队，往往因为兵力庞大但粮草不继而迅速弱化，楠木正成的坚壁清野正是为了将足利军陷在这种苦难的境地之中。
而三天后，足利军又突然发现京都东北侧的琵琶湖中出现了大批战船，船上树立着的，竟然是陆奥守北畠显家的旗帜！当敌方的生力军北畠武士出现在京都城外时，尊氏知道，大势已去了。
北畠军的到来，使得战场上的力量对比开始向着有利于朝廷方的方向发展，反攻的条件逐渐具备。正月十六日，楠木正成、新田义贞、北畠显家的部队开始对细川定禅驻扎的三井寺发动突击。在官军优势兵力的攻击下，三井寺的细川军全面溃退。二十七日，官军从加茂河滩、鞍马口两个方向进攻，击败足利军。这时义贞按照正成的妙计不在京都布阵，撤退到坂本，并扬言新田、北畠、楠木等七名将领均战死，让几十名和尚到战场寻找“尸体”，足利尊氏信以为真，放松了警惕。第二天夜里，正成让数千兵手持火把，装成向大原、鞍马口方向撤退的样子，尊氏中计来追，官军遂从四面八方杀出，合击足利军，足利尊氏大败而走。
到三十日傍晚，京都收复，足利尊氏及残兵数万人遁入曾经是他发家之地的丹波篠村。二月三日，尊氏继续西逃到了摄津的兵库。十日，足利直义的殿军被义贞、显家军击败。二月十一日，尊氏先头部队进抵摄津濑川，同来迎击的义贞、显家所部接战，至傍晚未分胜负。稍晚一点到达濑川、丰岛河滩的楠木正成，根据自己的分析判断，不去正面增援苦战中的友军，反而急速沿猪名川南下，从神崎方向朝足利军后方迂回奇袭。
在正成看来，率军支援新田义贞部只是“添油战术”，即使获得胜利也仅仅是一场击溃战而已，无法彻底击败尊氏，只有利用自己部队刚刚到达战场，士气正旺之时，从背后袭击，与义贞的部队前后夹击才能取得大胜。果然，当楠木军突然出现在足利军背后的时候，已经征战了一天、疲惫不堪的足利军再也抵挡不住这支对手的生力军了，稍作抵抗便一溃千里，尊氏只得率残部败逃。而正成早已预先准确地判断出尊氏一旦战败的逃亡路线，在六甲山山麓的越水附近设下埋伏，将尊氏的残兵再次消灭大半。这回尊氏败得好惨，当他乘船逃到备后，并仓皇逃向九州时，当初随同上京的几十万大军只剩下了部属两千人。
眼看足利尊氏败局已定，建武君臣欢天喜地开宴庆功，只等朝敌首级一到便可论功行赏。楠木正成却在此时再次进谏后醍醐天皇，警告说“新政失却民心，遂使武士倒向尊氏”、“此时当用怀柔政策，赦免尊氏一切罪责，主动诏其还朝”、“如持明院统再起，则国家危矣”。甚至在《梅松论》中记载正成上奏说：“请诛杀义贞，召还尊氏，君臣和睦相处为好，正成愿为使者。”
正成此时向后醍醐天皇大泼凉水并非是哗众取宠，危言耸听，而是他深刻认识到足利尊氏反叛的本质：后醍醐天皇能够灭亡北条氏最终依靠的是天下武士，但是现在天下武士都追随尊氏，其证据是就连留在京部的武士也都跟随尊氏去了九州，使得自己和义贞、显家在战场上出生入死得来的胜利化为乌有。显而易见，朝廷方面依靠的武士首领新田义贞是没有吸引天下武士跟随的能力的。尊氏在九州整顿兵马之后必然会卷土重来，到时候鹿死谁手尤未可知。后醍醐天皇虽然贵为君王，足利尊氏虽然是叛贼，但是出于大局考虑，朝廷方迫切需要同尊氏和解。
这还是客气的说法，更深层次来说，正成是在含沙射影地批评后醍醐天皇本人。他在暗示，天皇在政治上已经败给了尊氏。因为建武政权没有满足社会各阶层，尤其是最具实力的武士阶层的要求，各地武士对建武新政的失望，不会因为尊氏一人或者足利一族的灭亡而就此烟消云散的，如果后醍醐天皇不改变重用贵族、轻视武士的态度，那么还会有第二个、第三个足利尊氏出现。失民心者失天下，大势如此，是不以人们的主观意志为转移的。可惜的是，后醍醐天皇虽然倚重正成，但对他这番话却完全听不进去。
而此时败退到九州的足利尊氏却正在秣马厉兵。经历过“文永·弘安之役”的洗礼和磨炼，九州、四国豪族们的势力普遍庞大，但是虽然庞大，却极艰苦。这是因为元军到来之时，九州、四国的豪族们首当其冲，被迫征兵拉伕，殊死抵抗，然而战后却很少能得到幕府的奖励，人人心怀怨愤。好不容易盼到幕府倒台，然而所谓的“建武新政”也无法给他们以实利和补偿，因此都恨朝廷入骨，希望再建一个能对自己有利的武士政权。尊氏的到来，使他们终于看到了一线曙光。于是趁着官军因胜而骄，追赶不力的机会，足利尊氏在九州不过一个月，就拉起了一支庞大的部队，号称五十万，于延元元年（1336年）四月三日启程，分水陆两路浩浩****地踏上了东征之途。
决战凑川
此时的朝廷方面，北畠显家的陆奥州已回防奥州，在播磨（兵库县）布防的只有新田义贞所部两万多人。面对如此庞大的敌军军势，京都朝廷再度手足无措。只有楠木正成足够沉着，他早在尊氏西渡以后，就已经开始考虑未来的形势对比和相应的防御对策。当后醍醐天皇向正成问计时，他胸有成竹地奉上了写成已久的《楠木奏折》。
在此奏折中，正成写道：“尊氏既已率筑紫（九州岛的旧名）九国之众向京都进发，势若云霞。我方以疲惫之少量兵力同来势汹涌之大兵力周旋，倘采用常规战法必败无疑。应召回义贞，如上次所为，君王临幸山门，正成仍下河内，以畿内之兵封锁淀川河口，从两翼进攻入京之敌，使其军粮枯竭，如此，则敌必将疲惫不堪。乘此机会，我方逐渐集结兵力，彼时义贞自比叡山，正成自后方来攻，则朝敌一举可灭。义贞也可能有这样想法，即如果连一仗也不打就撤退，人们会认为窝囊，是可耻的，因此要防卫兵库。可战争最重要的是最后的胜利，应考虑此时情况，然后决定。”
孙子说“善战者，致人而不致于人”，就是说要把握战争的主动权。正成在这里提出的粮食战略，就是变被动为主动的战略。如果按此战略部署，义贞军奉天皇固守比叡山，切断北陆方面粮道，正成封锁住淀川河口，扼制来自漱户内海方面敌人的水军，进而会同义贞军从南北两方夹击困在京都的足利军，那么，足利军则不仅粮道断绝，并且腹背受敌，有可能改变此次战役的结局。
当然，足利尊氏也有可能吸取上次的教训，并不急于进入京都。那么他就面临着或是进攻楠木军或是进攻新田军的选择。如果他进攻楠木军，则楠木军可以重新退守金刚山区，凭藉经营多年的根据地和坚固的防御体系与足利军周旋，使新田军积蓄实力，并等待北畠军二次南下，与足利军决一雌雄。如果尊氏大军弃侧后的楠木军于不顾，北上攻击新田军，则楠木军一来可以截断自九州而来的足利军后援，陷足利军于困境，二来可以尾随足利军北上，与新田军南北夹击，在野战中击败足利军。
然而以参议藤原忠清为首的公卿们却竭力反对这一正确战略，似乎在他们看来，真正的朝敌不是急欲窃取皇统的足利尊氏，反倒是要剥夺他们来之不易的优裕生活、赶他们出京都的楠木正成。后醍醐天皇也是同样想法，他驳回了正成的奏折，命令他率兵出京去协助新田义贞，抵御足利叛军。
因为建武新政失去人心，最主要是失去了各地的武士之心，据说竟连声威赫赫的楠木正成在本领内征兵，那些曾和他出生入死的武士们都面有难色。楠木正成的本领在河内一带，在面临幕府百万大军的时候，这些河内武士坚决与正成站在一起，放心地把身家性命都交给他，而如今却不愿再次与正成并肩战斗了。是正成变了么？没有，正成依旧英勇善战，依旧决胜千里，依旧是当年金刚山上的楠木兵卫正成，变的是站在正成身后的后醍醐天皇。想当年“元弘之变”的时候，河内武士是不堪幕府的压迫，寄希望于正成带领他们支持后醍醐天皇，推翻幕府，改天换地，从此扬眉吐气。而今镰仓幕府被推翻了，武士们却没有得到他们想得到的，甚至面对着还不如幕府时期的状态，这样的朝廷已经不再值得他们去效命，这样的天皇已经不再值得他们去奋战。在河内武士看来，若是出身武士的足利尊氏获得了最终的胜利，他们恐怕会得到的比现在更多。
对此情况，正成又何尝不知呢？他的内心同样充满着矛盾和痛苦。他完全了解，后醍醐天皇没有给社会带来光明，而现在又丝毫没有改变错误政策，哪怕是略微反省一下自己的举措。人心已经全面转向足利尊氏，后醍醐天皇一方的失败是早晚的事情。但当足利尊氏举起反旗那一刻，正成已经认定他是叛贼。正邪不能两立，更何况“只要听说正成未死，圣业必能实现”的誓言言犹在耳。文死谏，武死战，事到如今，正成谏已谏过，唯有拼死一战，知其不可为而为之了。
理想已然破灭，怀着理想的人既然不愿屈从于现实，那也就只有随理想而去了。这是古往今来许多理想主义者的选择，正成无疑也最终被迫走上了这条不归之路。
楠木正成知道官军兵力既薄，士气低落，又缺乏足以制约敌方的水军力量，此去不仅兵力悬殊，而且足利军凭藉水军可以灵活机动，官军却只能固点死守，因为背后是为之效命的朝廷。如此作战无异于以卵击石，可以说是死路一条，或者说即使有活路正成也不打算继续走下去了吧。因此，抱定必死决心的楠木正成留下了主力部队以保存日后反攻的实力，自己只带了胞弟正季和数百名亲信武士驰往前线。
在京都西面的樱井驿，正成和年仅十一岁的幼子正行演出了历史上有名的“樱井诀别”，告诫儿子要为国尽忠，百死不悔——楠木正行后来也成为朝廷方的名将，并且也与父亲相同的奋战而死。
近代的西乡隆盛曾作诗慨叹此事道：
殷勤遗训泪盈颜，千裁芳名在此间。
花谢花开樱井驿，幽香犹逗旧南山。
就是这样，楠木正成带着遗憾和必死的决心迈上了他最后的战场——凑川。
五月二十四日，楠木军到达兵库的预设战场。
朝廷军的布防势态如下：楠木正成、正季率领七百余骑在凑川的西宿布阵，保障新田义贞的右翼。新田义贞率领两万五千兵马，据守和田峡，本阵设在盐槌山，主力在和田山布阵，准备迎击足利军，胁屋义助以五千人守经岛，大馆氏时以三千多人在灯炉堂的南滨配合。整个朝廷军基本上在山阳道上成一线布防，既没有战役纵深，也没有战役预备队。这种部署对于进攻方来说可以选择一点，集中力量打开突破口；而对于防御方来说则处处都是防御要点，一点被突破则满盘皆输。但是面对足利军来势汹汹的五十万大军，朝廷方的几万人马捉襟见肘，既然决定拼死一战，也就只能如此了。
五月二十五日早晨，足利尊氏率领水军自西而来，海面之上帆樯林立，绵延十四、五里。足利军陆上部队则兵分三路，最左侧从山手方向而来的是斯波高经军。斯波军绕过高取山北侧，在鵯越、鹿松冈方向布阵。中路主力足利直义军从须磨口方向紧逼楠木正成军的正面，第一阵赤松军，第二阵细川军，第三阵岛津军。最右侧由少贰赖尚指挥，沿海岸线而来。
足利尊氏也是一代名将，虽然己方兵力占有绝对优势，同时敌军一线布阵，尊氏依旧没有贸然进攻，而是有效运用己方水军，从战役势态上将优势发挥到了极限。
尊氏方面的水军先锋细川定禅的船队通过和田峡以后，一部于经岛强行登陆，被防守经岛的胁屋义助消灭，主力则突然向神户方向前进，在楠木、新田军的侧后登陆。新田义贞面对己方有可能被敌人两面夹击的态势，只得放弃和田峡的预设阵地，会合胁屋义助与大馆氏时，退到神户方面，对抗细川军。但是强敌面前退兵乃是兵家大忌，这就只有依靠楠木正成迟滞住足利军的陆上部队（七百对抗数十万），为主力转移赢得时间了。
由于记载的缺失，我们现在已经无从判断新田军的转移是否和正成商讨过，也不知道正成在凑川的死战是主动请命为大军断后，还是受命为之，但是当新田军转向神户方向的时候，正成兄弟和七百楠木军的命运就已经被注定了。果然，新田军一动，足利尊氏率领的水军主力便乘机在兵库登陆，和陆上军右翼的少贰赖尚部会合，足利军几乎全军的压力全落在楠木军这七百人身上了。
此时楠木军北有斯波高经军，西有足利直义军，南有足利尊氏军，已经陷入几十万大军的三面包围之中，但是楠木正成面无惧色，于上午十时左右率军向正面的足利直义军发起了主动进攻，“将有必死之心，士无贪生之念”。七百余楠木军发动决死突击，首先自足利直义军第一阵的赤松军中央突破，紧接着又突破了第二阵细川军和第三阵岛津军。
足利军号称数十万，自然绝大多数是武装起来的农兵。而正成麾下的七百骑既然愿意跟随他走上凑川战场，想来都是跟随正成多年的武士，单兵战斗力自然不是足利军的农兵可比。当七百人都抱有必死的决心时，那这七百人就如同七百修罗鬼一般，在数十、数百倍的敌军中如入无人之境。恶战中，就连足利直义的坐骑也被箭射倒，一度陷于险地，最后不得不向须磨的上野方向撤退。
足利尊氏看到其弟直义危急，连忙跟吉良、石堂、上杉等将率领六千余骑救援。正成、正季兄弟两人又开始迎击尊氏军，三个小时中拚死突击了十六个回合，也许在正成看来，如果侥幸可以斩下足利尊氏的首级，虽然无从改变后醍醐天皇和建武新政最终失败的结局，但或许可以使得这最后的结局晚来一些吧。但足利军毕竟人多势众，处于敌方大军合围之中的楠木军在征战半日后伤亡惨重。尽管如此，正成仍然不肯屈服，率领残兵继续抵抗敌人的大军。
直至下午四时，转向神户方向的新田军已经撤向京都方向。是被仅仅是足利水军先锋的细川定禅击败了么？从此前新田义贞的战绩来看，他还不至于如此无能，也更不会是临阵脱逃。想来是战场的势态，尤其是楠木军的殊死搏杀使得新田义贞冷静下来，不再坚持在这死地葬送官军主力，想为今后的长期作战保留力量吧。如果真是这样，虽然正成无法说服后醍醐天皇，至少用自己的牺牲警醒了同为武人的新田义贞。凑川之战后，新田义贞转战各地，继续为后醍醐天皇效力，直至延元三年（北朝历应元年，1338年）七月战死在北陆地区。
新田军撤离战场后，细川定禅的部队也从东面向楠木军压来。此时楠木军已经精疲力竭，面对足利军的重重包围，已无力再战，最后的关头已经到了。正成兄弟且战且退至凑川北部一个村民家里。正成解下铠甲一看，身上受伤竟有十一处之多，手下的七百骑，现在只剩下七十三人了，而且全部负伤。正成在客厅坐下，问弟弟正季：“今日你我已是必死之人，九界（佛教十界中除去佛界的九个世界，即菩萨、缘觉、声闻、天上、人间、修罗、畜生、饿鬼和地狱）当中，你死后愿去哪一界？”
“我的唯一愿望是和兄长七生（轮回七次）为人，消灭朝敌。”正季哈哈大笑着回答。
正成也笑道：“既然你我愿望相同，那就让我们兄弟二人一同来生再战吧！”于是兄弟两人互刺而死，正成享年四十二岁。接着楠木一族一十三人和部下六十人都进入客厅自尽，或互刺或切腹，无一被俘。
足利尊氏闻讯后，对正成之死也很感动，派人将其头颅送到河内水分的遗族那里，葬于河内长野市观心寺。
功过评说
楠木正成之死的真因，从他的一些言论中可以找到。他说：“纳谏用臣，是明君也。共进共荣，臣之道也。不纳其言，不用其臣，则或死或退或隐，是贤臣之道也。”又说：“今日方为我方，明日即加入敌方，或今日方为敌方，明日即加入我方，此皆不怀义故也。吾正成以天下之君为主人，以义为己任，心无死生、荣枯、毁誉，从我者宜体此心。”甚至他说：“到了末世，即使对待像夏、殷之君也要始终无二心。”“不应只追求功名，要一心为义而死。”
由此可见，在楠木正成心中，“大义”名分是高于一切的。对于君主的错误，他只能做到劝诫，劝诫不成就只有离去，但君主面对危机的时候他又只有以死效命。如果像足利尊氏那样“兵谏”也许效果会更好，但是无论兵谏是否带有个人的野心，都无疑是犯上的举动，不是楠木正成所能做的。而足利尊氏无疑是为了个人的野心，建武中兴后没见他劝诫过后醍醐天皇半句，反而是不断把水搅浑，给自己起兵创造机会。假使足利尊氏真的是为了清君侧，率军兵谏，以正成的为人，他恐怕也依旧会站在后醍醐天皇一方，引兵与尊氏一战吧。
因此说，楠木正成要做日本的龙逢、比干，即使对待夏桀、殷纣那样的暴君、昏君也只能如此，何况后醍醐天皇还远不至于如同夏桀、殷纣一般低劣呢。
另一方面，楠木正成作为非传统武士阶层的“恶党”出身，使得他无法成为全日本武士的领袖。他的毕生奋战，在某些人看来也是要努力改变其不为武士阶层认同的出身，依靠天皇改变自己的社会地位。然而，如果他当初京都保卫战之时就投奔足利尊氏，成为足利氏建立的武家政权的重臣，得到了十一国的封地，那么谁还敢轻视其出身？不是更容易融入武家阶层去么？因此对上面的观点我个人持保留态度。
楠木正成无疑是一位忠实的儒教徒和封建教条的坚决捍卫者，正因为如此，使得他既不同意后醍醐天皇的复旧政治路线，又要无条件地效忠于后醍醐天皇，这就决定了他只能是一个悲剧性的牺牲品。
凑川决战以后，后醍醐天皇再度被赶出了京都，而足利尊氏则拥立持明院统的光明天，并且受命开设第二个武士政权——室町幕府，日本进入了两统并立的南北朝时代。
如本文开篇之时所述，正成死后，曾一度被足利尊氏扶植起来的北朝定为反贼，这无疑是出于足利方的政治需要。在南朝，则尊他为天皇的忠臣，后醍醐天皇追封他为正三位羽林中郎将。南北朝时代最终由尊氏的孙子足利义满结束，南朝因为在长年的战争中忠臣良将皆失，被迫体面地交出神器，北朝一统日本。等到足利幕府衰弱后的永禄二年（1559年）十一月二十六日，正亲町天皇下敕，正式恢复了楠木正成的忠臣名誉，当年正成曾经激战过的广济寺也得到修复。
到了江户时代，独尊朱子学说，提倡大义名分论，编纂《大日本史》的德川光国从正统思想（以南朝为正统）出发，于元禄三年（1692年）在凑川重建楠木正成的坟墓，树立“呜呼忠臣楠子之墓”的墓碑。碑高三米，碑身背后有明朝遗臣朱舜水作的赞，京都书法家冈村元春刻。从此以后，楠木正成被日本人当作忠臣的模范，有口皆碑，特别是近代的幕末志士都受他的影响，成为推翻幕府建立明治政府的思想基础。
元治二年（1865年）岛津久光、庆应三年（1867年）德川庆胜、明治元年(1868年)东久世通僖等人，先后建议建造神社祭奠楠木正成，终于在明治五年(1872)建立凑川神社，主祭楠木正成，附祭正成的儿子楠木正行、弟弟楠木正季等楠木一族十七人，其牌位是明治天皇的御笔。这样一来，楠木正成算是彻底从人变成了神。
至于此后，日本军国主义者对楠木正成的事迹大肆宣扬，使其成为教育国民为军国主义献身的榜样，那就不是正成身前可以预见的。我们在这里叙述的只是那个从“恶党”到名将的楠木正成，是那个令敌人又畏惧又尊敬的历史上真实的楠木正成。