中国古代的“武圣”本有多位，包括孙武、关羽、岳飞等等，到了清朝的时候才最终确定关羽为唯一人选，建庙祭祀，尊为“关圣帝君”。而在日本古代，享有与中国“武圣”相同地位的武将习惯上称为“军神”，一开始也有多位，除源义经外，还有楠木正成、上杉谦信等等，直到近代才最后敲定楠木正成一人独尊。
楠木正成俗称为楠正成，幼名多闻丸，乃是日本南北朝时期的名将。正成原本是河内国金刚山麓地区远近闻名的“恶党”头子，其身份与山贼无异，但最终官拜从五位下（相当于中国的从五品下）记录所寄人，并担任河内国守，河内、摄津、和泉三国守护，成为可以时时上殿面君的“殿上人”，其经历之传奇，也并不在源义经之下。
然而，更为传奇的还是历史上对楠木正成的评价：正成死后，曾一度被北朝定为“反贼”，多年后才被平反；然而在同时期的很多文献记载中，他却都受到称赞，或是被目为“智仁勇兼备之良将”、“忠臣义士之龟鉴”（《太平记》），或是被赞誉为“贤才”和“武略勇士”（《梅松论》）。时隔数百年后，到了德川家康开创的江户幕府时代，儒学兴盛，正成的勤王事迹更被大加推崇，声名日隆。
等到日本经过明治维新迈入近代社会，维新政府出于维护天皇制的需要，对正成其人其事又加大宣扬力度。明治五年（1872年），也就是楠木正成战死五百三十二年以后，明治天皇不但追赠他为正一位高官，并在其自杀的凑川设立凑川神社，以“军神”之名祭奠之，成了日本军国主义宣传“忠君爱国”的榜样。
对比中国的关羽，也是从一名乱世武将逐渐化身为忠义的代表，甚至变成了神，楠木正成的身后荣辱，与之又何其相似。那么，此人又是如何从不为正统武士阶层所接受的“恶党”，最终成长为一代“军神”的呢？
“恶党”的由来
源平合战以后，源赖朝于建久三年（1192年）七月建立了日本历史上的第一个武士政权——镰仓幕府。七年以后，第一代幕府将军源赖朝去世，很快大权就落到了其妻政子的娘家、平氏出身的北条氏手中，北条氏世袭“幕府执权”一职，相当于将军的总管家。这是当年赖朝扫灭平氏，又灭掉了源义经和藤原氏时无论如何也想不到的事情。
文永十一年（1274年）和弘安四年（1281年），元朝皇帝忽必烈两次派遣大军进攻日本，都因为准备不够充分，又遇到台风而遭受挫败。这其中虽然有元军不明天文水情的因素，但是日本武士，尤其是九州诸国兵马的奋战和努力也是极其重要的原因。
文永之役中，对马守护代宗助国父子和壹岐守护代平经高曾各带百人左右突击以忻都为都元帅，洪荼丘、刘复亨为左右元帅的四万元朝大军，虽然最终全军覆灭，倒也忠勇异常，鼓舞了本方士气。且说元军的此次入侵，震撼了日本举国上下，面对元军先进的火器和步兵集团战术，习惯于骑马武士“一骑打”（单挑）的日本武士被打得焦头烂额，损失惨重。然而正是靠着少贰经资、菊池武房、竹崎季长等将率领小队骑马武士，冒着元军的枪林箭雨，一次次决死突击，才使得元军无法稳占滩头阵地，被迫归船休整。当夜，台风骤起，元军船只翻沉二百余艘，文永之役遂以日方获胜告终。
文永之役以后，日本举国上下欣喜若狂。然而年轻的幕府执权北条时宗却并没有被胜利冲昏头脑，他充分认识到相比元朝来说日本真的是个“蕞尔小邦”，元军此次失败恐怕都谈不上“断其一指”，卷土重来是早晚的事。因此，他下令在全日本征发六十五岁以下的成年男子充当预备役人员，并且将各地寺院的僧兵也一并动员起来，举国上下整军备战。
可以说，从文永之役之后到弘安之役的七年间，整个日本除了朝廷外都在幕府的领导下行动起来，全民皆兵，准备面对元军的第二次入侵，正是这七年来全日本的共同努力才赢得了其后弘安之役的胜利。
弘安四年（1281年），元世祖忽必烈再次下诏东征，派出两路大军，浩浩****杀往日本。然而，他派来的将领依旧是七年前在九州沿海折戟沉沙的那一批，依旧是不识天候水文，依旧是临阵不思变通，也就最终葬送了忽必烈改写历史的机会。
六月初，第一路元军侵入博多湾，攻克了志贺岛；六月底，另一路元军的先遣部队攻入壹岐；七月初，南北两军完成汇合。然而在日本武士奋不顾身的英勇抵抗下，元军还是无法在陆地上站稳脚跟，就在即将发起总攻的七月三十日，台风又起，元军兵船大部分沉没，生还者还不到十分之一。
元军两次来侵，都因为台风骤起而遭到惨败，这只能说明忽必烈敌情搜集和出征的准备不充分，以及指挥官不知天时风候，颟顸无能。然而在日本方面看来，两次骤起的台风如有神助，因此尊称为“神风”，认定日本岛国有天神庇佑，永远不会沦亡，却不能深刻地认识到人的因素：正是九州武士的拼死奋战和举全国之力，全民抗战的力量，才打赢了这场保家卫国的战争。就是这种愚蠢而骄傲的心理，六百多年后将让他们欲哭无泪。
后话不提，且说元军是暂时退回去了，并且终有元一朝，不再东征，但是镰仓幕府和北条氏一族的覆灭也几乎同时埋下了种子——这就是咱们要讲楠木正成，先说“文永·弘安之役”的原因。
几年来的整军备战，使得幕府的金库空空如也，陷入严重的财政危机。与此同时，按照幕府的传统，御家人（幕府的直辖武士）应当一心“奉公”，而幕府则要公平“恩赏”，恩赏的内容不外乎土地和庄园。何况这次是保卫整个日本的大功，岂有不赏之理？此前幕府对有功的御家人的封赏都是来自对战败一方势力土地和庄园的没收，但是这一次是本土防御作战，既没有开疆拓土，也没有来自本土的失败者，因此也就没有多余的土地和庄园赏赐给有功之人，这就引起了许多御家人的不满。
虽然幕府没有奖赏，但是御家人们大多还秉承着对幕府的忠心，一时不会就此跳起来造反，局面还能暂时控制得住。可惜御家人们不是孤家寡人地击退了元军，他们也是依靠手下武士、所在封地上的豪族，以及临时拉起来的农兵、民伕打仗的，这些人可不是几句口头的奖励，几张白纸黑字的“感状”，或是一番“忠君报国”的大道理就可以打发的，他们要的是真金白银，要的是土地和庄园。万般无奈之下，不少御家人开始私下侵占原本属于朝廷、幕府的公有土地来奖赏下人。自知理亏的幕府对这些不法行为也大多只能睁一只眼闭一只眼，但是这些土地不是直接受封于镰仓幕府，也不可能得到幕府的公开承认，更谈不上接受管理和上缴年贡了。于是，一大批独立于幕府经济体系以外的庄园土地就此出现，这一方面减少了镰仓幕府的收入，对其困难的财政雪上加霜，更主要的是使得镰仓幕府对土地的控制力度下降，整个经济体系开始出现动摇。
即便如此，还是有不少武士或是破产，或是由于主家的财政困难而流落四方。而另一方面，一些原本不是世袭武士阶层的平民地主，也就是当时所谓的“百姓名主”，却在战争中逐渐壮大起来。
这些百姓名主名下的土地是通过自身逐渐积累起来的，并非受封于幕府，因此在“文永·弘安之役”中，不必像那些幕府的御家人一样根据名下土地的多少而出兵出粮。此外，他们依靠自身的经济实力，可以在战争期间向御家人们出售武器、军粮等军需物资，大大地发了一笔战争财。很多百姓名主在战后的发展，使得他们在实力上已经逐渐接近武士阶层，可以算是新兴的武士了。
这些新兴武士与传统意义上御家人武士不同，他们在经济上独立于幕府之外，在政治上也没有效忠于幕府的义务，他们为了保护自己的土地以及土地上的产品，经常阻碍幕府对年贡的征收，甚至武装袭击和夺取运送年贡的车队。当时称这些新兴武士集团为“恶党”。“恶党”首先出现在近畿地区，也就是朝廷所在地的京都附近，逐渐蔓延到日本全国，甚至很多不满幕府统治的御家人也逐渐与“恶党”们暗中勾结起来。传统武士的大量破产和“不从王化”的恶党抬头，使得更多的武士开始对镰仓幕府离心离德。
为了拉回日益远去的御家人的心，摆脱困境，幕府不得不于永仁五年（1297年）颁布《德政令》，允许御家人在向商人借款后赖帐，于是这不但引起了商人们的愤怒，更使得此后御家人告贷无门。再加上农民负担的加重，全国各地恶党林立，交通断绝……种种弊端丛生，镰仓幕府和北条执权体系，从此日薄西山，难以复振，百年基业逐渐走到了终点。
最终起来推翻镰仓幕府统治的人，身份、地位都相差悬殊，其中相当一部分即为“恶党”，楠木正成就是这种“恶党”出身。
倒幕先锋
和源平合战一样，推翻镰仓幕府的战争首先也是从朝廷，也就是从天皇那里开始的。
镰仓幕府建立以后，天皇朝廷的权威并没有得到恢复，转而存活于幕府的阴影之下。承久三年（1221年），后鸟羽法皇突袭并且杀死了幕府委任的京都守护，想要夺回权力，结果被第二代执权北条义时大喝一声：“先派十九万大军供上皇御览吧，如果不够的话，我就再亲率二十万军势前往！”调动大军攻入京都，流放了包括后鸟羽法皇在内的三位上皇，又废除了在位的仲恭天皇。
这一事件，在历史上被称为“天皇御反乱”，还真是个可笑更可怜的名字。
战后，为了加强对京都和朝廷的控制，镰仓幕府撤销了以前的京都守护一职，代之以六波罗探题，住在京都附近的六波罗地方，负责监视朝廷和协助管理幕府统治较为薄弱的近畿以西地区，这一职务分为南、北两位，世代由北条氏一门担任。这样一来，不仅仅天下大事与朝廷无关，就连天皇的继承和朝廷官员的任命也要由幕府点头同意才成。此外，原本属于天皇的领地也逐渐被幕府没收，赏给了御家人们，天皇和朝廷的经济来源几乎断绝，只得靠幕府的捐助和卖官鬻爵度日。
原本朝廷和幕府并重的双头政治，就此以天平彻底倾斜，朝廷变得轻如鸿毛，大政均归幕府而告终。
然后，到了镰仓幕府中后期，无权的朝廷开始分裂，天皇从血缘上分为出自后深草天皇的持明院统和出自后宇多天皇的大觉寺统两派，轮流登基坐殿——这无疑更有利于幕府削弱和控制天皇朝廷。两统分立，预示着国家的分裂，日本就在这种情况下逐渐迈向南北朝时代。
国家分裂的始作俑者是后醍醐天皇，出自大觉寺统，于文保二年（1318年）二月登上皇位。这位后醍醐天皇，一方面想把皇权牢牢地掌握在自己这一系统中，再不让人，另方面也反感幕府的操控，想要起而反抗。
后醍醐天皇首先假借为皇后安产还愿，召来僧侣圆观和文观，让他们向神灵祈祷消灭北条氏，同时密令在比叡山大塔居住的皇子护良亲王（大塔宫）联络比叡山延历寺的僧兵，准备在自己行幸比叡山时突然举事。不料在元弘元年〔1331年〕八月二十四日，计划败露，天皇的近臣日野俊基，以及圆观、文观等人均遭逮捕，后醍醐天皇及其重臣大纳言藤原师资、中纳言万里小路藤房、北畠具行等人带着世代相传代表天皇权威的神器剑和玉（据说镜已在坛浦合战中被沉入水，再也找不到了），连夜男扮女装潜出京都，奔赴比叡山。二十七日，在大塔宫的接应下，后醍醐天皇又转移到木津川上游地势比较险要的笠置山驻扎，正式下诏，号召近国勤王兵马起而倒幕——是为“元弘之变”。
九月五日，得知消息的北条氏大惊失色，担任六波罗探题的北条仲时立刻派大佛贞时、金泽贞东、足利高氏诸将率领兵马“二十余万”离开镰仓，前去进剿。
所以在“二十余万”上打个引号，是因为这个数字很不靠谱。日本古代不像我国古代那样有官方史书，况且就连我国的官方史书上也往往刻意夸大或者缩小作战部队的实际数量，日本人那就更不用说了。实际上，当时日本全国能同时召到的武士和农民兵，估计都到不了二十万。
再说笠置山一边，幕府大军来攻，山上召集起来的武士和僧兵布下重重壁障，做好了作战的准备。然而，后醍醐天皇的倒幕诏书在发出后却如同石沉大海，除了一个叫楠木正成的“恶党”起兵勤王外，诸国守护（幕府任命的一州军事长官，逐渐取代朝廷任命的国守，成为地方最高军政首长）惧怕幕府势大，都采取了观望态度，竟无一人响应。
楠木正成，自称出于具有皇族血统的橘氏，当然已经无可查考了。楠木家的根据地是在河内国东部，金刚山西面山麓地区，估计从正成的父亲时代开始，他们就是当地有名的“恶党”头子了。
楠木之姓也可以简称为楠，正成的父亲没有留下大名，既然居住在河内国，并且年老后“出家入道”（出家为僧），所以俗称为楠河内入道。相传这位楠河内入道曾担任过“散所的长者”，也就是说是个武装商团的首领。他在从播磨经摄津、河内通往奈良的交通沿线拥有势力，将通往大和的奈良大道的交通要冲置于自己支配之下，掌握了商业流通路线。有人还推测楠木氏经营辰砂的采掘，因为河内的赤坂素以辰砂产地闻名。这种推测未必完全符合实际，但大抵也可看出，楠木氏的发家和商业活动具有密切联系。
有一则传说，说道楠木正成的母亲在怀着他的时候，曾到信贵山的毗沙门堂祈祷了一百天，毗沙门天是一尊佛教的保护神，又称多闻天，所以正成诞生以后，就起小名为多闻丸。据说此公长大后鼻毛很长，所以又被敌人称为“鼻毛多闻”。
楠河内入道为了与河内八尾别当（地方官吏）显幸争夺土地和势力范围，经常兵戎相见，但每次都以出身低下的楠木家族受损而告终。年轻的楠木正成在接替父业后，深深感到正面作战，己方实力不足，即使侥幸获胜也很可能得不偿失。因此他认为必须跳出周边狭小土地的束缚，眼界放得更远，从战略上改变过去的作法，设法从根本上击败对手，而这就不仅仅要依靠军事手段了，为此，他全面、认真地考察了河内附近的主要水路——长濑川。
长濑川是和川的主要支流之一，也是通往八尾的主要水路。楠木正成认识到对手显幸的经济基础除了名下的土地外，很多是依靠长濑川的商业运输，同时这也是对手主要的补给线和战争物资来源。由此，只要在己方势力范围内的水路各个主要地点，层层设置关卡征税，就可以从经济上将八尾别当显幸置于困境，同时限制住对方的军事潜力。这种从军事经济上打击对手的战略在现代战争中是必然出现的一种作战方式，但对于十四世纪的日本来说无疑是全新的形式，虽然它的规模很小，却也可以从中看出楠木正成出色的战略眼光。
正成的这一措施，果然使显幸遭到了沉重的打击。显幸为了改变战略上的被动局面，出兵大战楠木正成。其实敌人此举早在正成预料之中，而因为正成方出色的水上封锁，显幸军的实力大为下降。当显幸率军来攻时，楠木军迅速迎战，给显幸军以致命打击。
楠木军初战取胜，不仅使士气大振，并且使得河内地区的“恶党”武士们纷纷幕名云集于他的旗帜之下，军势更加强大。对于这种地方崛起的“恶党”，江河日下的镰仓幕府无力也无意去讨伐，干脆招安了事，于是派人去赠送官职，任命正成为兵卫。
然而楠木正成虽然受封了幕府的官职，但是“恶党”的出身决定其本身并不是幕府嫡系的御家人，在地位上无法与传统武士阶层平起平坐，与幕府的关系更加是敌非友。加上后醍醐天皇早就在舆论上做好了倒幕的充足准备，改造传自中国的“朱子学”，宣扬朝廷是日本真正的统治者，幕府不过是恃力作恶的篡僭而已，河内距离京都不远，正成应该也深受这种舆论的影响。于是，在接到倒幕诏书以后，他立刻揭竿而起，并且前往笠置山去觐见天皇。
笠置山上的觐见
传说后醍醐天皇曾经做过一个奇怪的梦，梦见自己坐在紫宸殿面南的御座上向群臣发号施令，背后有一株枝叶繁茂的大树——大树向南的部分枝叶长得最好，树荫笼罩了整个大殿——接着又见到两个童子跪拜，并对他说：“当今天下虽无安定之处，但只有那御座才是陛下最可安身之地。”话音刚落，两个童子便起身向南而行。
天皇醒来以后，立即召见笠置寺中的伊予守源为他释梦。伊予守源说，所谓南边之大树，意即楠木也，只有一个苗字（武士分家的姓氏）为楠木的人才是陛下所能依赖的最好武士。于是天皇下令，到处寻找叫做楠木某某的武士前来勤王。
可是他这里还没能找到合适人选，这个似乎是命中注定的辅佐者却自己送上门来了。数日后，臣下前来禀报：“河内楠木兵卫前来觐见。”这个楠木兵卫当然就是著名的“恶党”楠木正成了。后醍醐天皇闻报大喜，立刻召见正成，并且认定异梦正应在这个长有长鼻毛的家伙身上，于是对他倍加器重。后世的儒学者还写诗赞美此事说：“紫宸庭树南枝梦，占得中兴第一功。”
楠木正成虽然出身卑微，却熟读兵法，非常具有战略眼光，况且并非正经武士出身，也使得他的军事思想丝毫不受局限，视野更为开阔。在笠置山上，当后醍醐天皇询问他“使用什么办法才能打倒北条氏”时，正成回答说：“草创天下之功就是武略和智谋。若仅以军力作战，虽集六十余国（日本古时分为六十六国）之兵亦难取胜武藏、相模两国幕府军。倘以计谋相争，即使对全部关东（坂东地区的扩大，基本包括镰仓附近八国），武力亦可胜之。胜败乃兵家常事，一两次失败无足挂齿，不必介意。只要听说正成未死，圣业必能实现。”
看起来对于倒幕战略，楠木正成早已成竹在胸，至于战略内容并未披露，但天皇对此深信不疑。想来当时集合在后醍醐天皇身边的除了公卿就是和尚，没几个人真懂得行军打仗，更别说争夺天下了。因此当楠木正成这个早就在畿内威名赫赫的“恶党”主动投奔以后，后醍醐天皇自然会全力依靠他了。从以后的行动来看，正成战略主要特点是打持久战，以守为攻，逐步消耗敌人，并且建立和巩固根据地，进而在全国范围内发展倒幕力量，等待时机成熟后再转而采取攻势。
笠置山面圣以后，楠木正成立即返回老家金刚山，建筑赤坂城，准备抵御必然来到的汹涌如潮的幕府大军。
楠木正成充当了武力倒幕的带头人角色，这需要有极大的决心和勇气。北条氏的日子已经不长了，可以说稍有政治头脑的人都很清楚，甚至象前代持明院统花园天皇这样的人也能看得出来。1317年他就曾说过：“近年来东风已经衰竭。”（镰仓在京都东面）但毕竟幕府还掌握着天下的力量，此时敢于将倒幕立即付诸行动却是很难的，从对待后醍醐天皇倒幕诏书的态度就可看出，大多数人都在观望，只有“傻瓜”楠木敢于当这个出头的椽子。后来在京都和关东大战幕府军的足利高氏也好，新田义贞也罢，他们站出来倒幕都是元弘三年（1333年）五月间的事情，而那个时候，正成早已经在河内地区坚持作战了两年多，为全国性倒幕局面奠定了良好的军事基础。
至于楠木正成没有留在笠置山，也可见其出众的政治眼光和军事素养。笠置山上虽有一些聚集起来的武士和僧兵，但毕竟难以抵挡幕府方面的征讨大军，死守笠置山只能是死路一条。况且正成很清楚，后醍醐天皇即使落到幕府手里，幕府也不敢加害，最多将其放逐到海岛上去，所谓“留得青山在，不怕没柴烧”，天皇可以等待时日，以图东山再起。而自己如果死守笠置山，不但性命难保，而且使得目前扯起倒幕大旗的力量在这里被幕府一次性解决，到那时剩下后醍醐天皇孤家寡人一个，刚刚燃起的倒幕火焰就很可能被彻底扑灭。因此，自己还不如返回地理人脉都相对便利的金刚山区，坚持对幕府的斗争——事后的发展也证实了楠木正成这一判断的正确性。
后醍醐天皇本人虽然颇有雄心壮志，却并没有战略头脑，丝毫不懂军事，他手下也没有一个将才，因此就在楠木正成离开后的九月六日，攻下比叡山的幕府军挺进笠置山，朝廷部队在凭藉木墙坚守二十天以后，终于在二十七日全面崩溃。后醍醐天皇在逃往赤坂城的途中被捕, 幕府军搜出了象征天皇权力的神器，随即送他回京都软禁。元弘二年（1332年）三月，后醍醐天皇被流放隐歧岛，幕府军将领足利高氏等人与持明院统的花园上皇商议后，扶东宫量仁亲王继承大统，就是光严天皇，倒幕计划看上去就要成为泡影了。
笠置山失守，后醍醐天皇被捕后，倒幕形势进入低谷，只有楠木正成还在赤坂城坚持战斗。大概是为了向天下示威，幕府攻打这样一座只有五百人防御的小城，竟然调遣了足利高氏等诸多名将率领的三十万大军——当然，这个数字肯定是有水分的。
然而本以为可以一蹴而破的小小赤坂城，在楠木正成的出色布置之下却固若金汤，城里布下了疑兵，城外又有游兵骚扰，在敌我双方力量悬殊的情况下，正成采用了各种战术，对付来攻之敌，甚至往城下敌军阵中倾倒屎尿，或取城上的石头向城下敌群投掷，或用长柄勺盛满热水往敌人头上浇去。面对上述超出常规的战法，幕府军一筹莫展，围攻长达二十余日，用尽各种办法，竟然不能攻克。最后还是由于城中饮水不足，楠木正成假装集体自焚，却趁着幕府军懈怠的机会率部混出重围，赤坂才最终陷落。
然而楠木正成虽然放弃了赤坂城，却并没有放弃倒幕大业，他随即就在群众基础良好的金刚山上打起了游击战——这是“恶党”们的拿手好戏，幕府将领却见都没有见过。于是幕府军在山林中到处挨打，耽搁了许多时日也找不到楠木军主力的踪迹，只好留下汤浅定佛的部分部队长时间驻扎赤坂城进行围剿，剩余部队灰溜溜地返回了六波罗探题。
楠木正成并没有因为赤坂城的失守而沉沦，综观其一生的征战，从来不计较一城一地的得失，而更多的时候是跳出了战役战术层面，从全局战略的高度去观察思索问题。这一次在赤坂城是这样，后来在千早城保卫战、京都保卫战中更是如此。
恐怕在正成眼中，被己方主动放弃的赤坂城仅仅是被幕府方面“借”去了，早晚是要还回来的。果然，在第二年四月初的一个漆黑的夜晚，正成率五百人突然走出金刚山麓的丛林，悄悄地向赤坂城进发。
扬名金刚山
赤坂城是座山城，幕府驻军的粮草全部由山下供应，楠木正成敏锐地注意到其中的战机，首先在半路伏击了幕府军的军粮运输队。护卫运输队的幕府军士兵怎么也没想到在金刚山上神出鬼没的楠木正成会突然带人出现在山下，几乎没做多少有效的抵抗就被制服了。
正成在夺取了军粮以后，就选派精锐士兵化装成运粮的民伕和护卫粮车的士兵，然后将武器装进粮袋里，随后又命令一些士兵扮作追杀运输队的样子。化装的楠木军士兵来到赤坂城前，守军只道是运输队遭到后面楠木军的追杀，一方面打开城门放“运输队”入城，一方面紧急集合，准备迎敌。谁知运输队入城后立刻就从粮袋中抽出兵器，摇身一变成了楠木军的士兵。守门的幕府军猝不及防，很快就被楠木军杀散，城门被楠木军控制。而城中的幕府军忽然听到城内城外一起呐喊鼓噪，不知有多少敌人，紧接着就见从城门冲入的楠木军已经杀到眼前，顿时斗志全无，四散奔逃。就这样，赤坂城被幕府军“借去”半年后，又几乎原封不动地回到了楠木正成手中。
直到这个时候，幕府也没有把这个手下只有五百余人的河内“恶党”放在眼里，后醍醐天皇本人已经不得不蜗居隐岐岛了，一个小小的楠木正成又能有多大能量呢？但是树欲静而风不止，就是这个小小的楠木正成，并没有满足于重占赤坂城，他竟然带领手下不多的兵马开始发动进攻了。
元弘三年（1333年）一月，楠木正成从赤坂城主动出击，跳到外线作战。他先后击败了根据地周围的幕府地方武装，赶走了和泉守护和河内守护代（代理守护），消灭了和泉的御家人们，并进军摄津，闹得畿内一带的幕府军不得安宁。六波罗方面急忙派隅田、高桥两将率兵马五千进行“讨伐”。该军计划从横跨摄津淀川的渡边桥渡河南下，企图利用楠木军脱离赤坂坚城，离开根据地的机会，在野战中一举击垮这支顽强的队伍。
面对强敌，楠木正成冷静地分析了敌我双方的优势和劣势，利用幕府军自恃兵力强大并急于求胜的特点，将计就计，首先将本军主力集中于渡边桥南方的四天王寺一带，并将一部兵力部署在渡边桥附近作为诱饵。幕府军远道而来，见到渡边桥附近的楠木军数量不多，便不待部队休整，全力进攻。楠木军的诱敌部队且战且退，成功地将幕府军引过了淀川。待幕府军主力进入伏击圈后，楠木正成一声令下，在四天王寺以南埋伏多时的主力部队立即开始全面转向反击，从两翼向幕府军包抄过来。
楠木军主力如神兵天降一般出现在幕府军正面及两翼，使得原本以为胜券在握的幕府军立时三面受敌，顾此失彼，只得仓惶后退。在楠木军的猛烈进攻下，幕府军的后退逐渐变成了溃退，五千兵马争相逃命。渡边桥不宽，大军有序通过还可以，但溃军逃命是人人恐后，个个争先，岂有秩序可言？于是五千幕府军大半在楠木军的追击下被赶下了淀川。楠木正成由此使幕府明白，他不仅仅是一个守城的名将，其野战水平也同样出色。
刚刚击败隅田、高桥军，幕府派来增援的宇都宫公纲所部又接近了四天王寺。楠木正成清醒地认识到，虽然本军刚刚获胜，士气正旺，但是毕竟已感疲惫，而且敌众我寡，不能力敌。于是他就在气势汹汹的宇都宫公纲军面前一退再退，放任幕府军占领四天王寺。当幕府军在四天王寺宿营以后，楠木正成便命令士兵们在当晚对幕府军展开夜袭。
楠木军的士兵在夜幕中敲打刀枪，高声呐喊，吹响法螺号，弄得敌人彻夜不安。待到天明，幕府军四下寻找楠木军主力却不见踪迹。这样连续搞了几天，宇都宫公纲的部队白天找不到敌手，晚上得不到休息，万般无奈之下，只得狼狈退兵。楠木正成立刻抓住时机，不断出奇兵打击撤退中的幕府军，宇都宫公纲军在神出鬼没的楠木军反复袭击下，丢盔卸甲地跑回了六波罗。
在连续击败隅田、高桥军和宇都宫公纲军以后，楠木正成又摆出了一付要进攻幕府在畿内的大本营六波罗，占领京都的样子。被正成搞得晕头转向，更加吓破了胆的六波罗探题根本认识不清敌人究竟有多少士兵，是否有占据京都的实力，匆忙派快马驰去关东的大本营镰仓求救。于是幕府调集了数万精锐，浩浩****西进，前来清剿楠木军。
实力悬殊，正成率领部队且战且退，又回到内线，将幕府军引到了金刚山赤坂城。待幕府大军云集，包围圈即将形成之时，正成再一次主动放弃赤坂城，带领部队跳出了幕府军的合围，在敌后不断打击幕府军的运粮道。幕府数万大军集结在赤坂城附近弹丸之地上，而补给线又不断被楠木军扼断，只得狼狈撤军。于是正成在一年多的时间内，第三次入驻了赤坂城。
同时在这一年多的时间中，楠木正成和控制吉野城的大塔宫护良亲王在幾内各地秘密串联，重建和扩大倒幕队伍。护良亲王的讨幕令旨甚至下达到纪伊、伊予、筑后、萨摩等四国和九州之地，促进了各地倒幕运动的兴起。他们甚至同被软禁在隐岐岛的后醍醐天皇也保持着秘密联系，不时地交换情报。
护良亲王和正成的积极活动取得了不小成果，它扩大了根据地，促进了各地寺院徒众和土豪的举兵。这期间，护良亲王代替天皇发布令旨领导倒幕运动，但这只是名义而已，实质上两个根据地的战斗都是楠木正成在直接或间接地指挥着。就连隐居在京都的花园上皇都认为正成是倒幕运动中的核心人物，他在元弘二年（1332年）十一月十二日的日记中写道：“楠木的事业想来很兴旺吧。”
楠木正成第三次夺回赤坂城以后，对金刚山一带根据地的防御体系进行了整体改进：在东南葛城山地构筑上赤坂城，其南在金刚山西麓、千早川畔构筑千早城，并在上赤坂与千早两城之间设置了进深很大的防御阵地，即在扇状高地两翼配置十多个支城（卫星城寨），在千早城周围也配置若干支城，把上赤坂和千早两城紧紧包围起来，同占据吉野的护良亲王形成犄角之势，遥相呼应，形成一套完整的防御体系。有了牢靠根据地，进可攻，退可守，这样才能粉碎幕府军的进攻。这一防御体系完成后，楠木正成在赤坂除留下部将平野将监守御外，主力全部转移到了地形更为险要的千早城。
一年多来不断的作战，使得楠木正成已成幕府首要敌人。一月末，幕府又派来三路大军镇压，号称“百万”，可说是倾巢出动。同时发出悬赏令，说：“杀死正成者授丹波国船井庄，而不问其身份之高低。”阿曾时治率领八万人马攻打赤坂城；二阶堂道蕴率领六万人马攻打吉野城；剩下的数十万人马由大佛高直率领攻打千早城。半个月后的二月二十二日，赤坂、吉野两城被攻陷，驻守赤坂城的平野将监被俘，吉野城的护良亲王则突围逃进了吉野山。只有千早城由于地势险要，三面都是悬崖，狭窄的山道每次只能容纳不到千人的队伍行走，正成又不断使用各种奇谋巧计，使得千早城被数十万大军围困三个月后依然完好如初地屹立在金刚山上。
楠木正成以千名守军对抗号称百万的幕府军，树立了城砦保卫战术运用的范例。大凡守城战术都是凭险扼守高处，采取各种手段打退攀登之敌。正成常用的是投石和射箭之法，有时用稻草人诱敌来攻。三月五日，幕府军凭藉二十丈高（六十米）的云梯发动总攻，楠木军则投掷火把，并向云梯泼油，烧断云梯，挫败了敌人的总攻。