举世闻名的苹果公司并非一帆风顺，它也曾经历过长达数年的低谷和接近破产的窘境，当它不得不驱逐乔布斯，又因利润远离了乔布斯的路线，它就失去了自身的优势。直到乔布斯重回苹果，它才如浴火重生，焕发出动人的生机。
苹果路线，路在何处
在苹果公司成立后的二十几年里，它并没有像创立者想象的那样一统天下。诚然，它的产品和理念走在时代前端，但也出了不少差劲的残次品。人们对它的定位是：高端、精美、小众。这是苹果的优势，又是它的劣势。在IT产业风起云涌的时代，它的光芒越来越微弱。乔布斯走后，这种优势几乎不复存在。
乔布斯走后，马库拉一直担任董事会会长，斯卡利掌握苹果大权，他的路线和乔布斯截然不同。乔布斯一直强调产品创新，斯卡利更重视销售，因为这才是他的老本行。苹果公司的重心依然在Mac系列，但失去了乔布斯的**鞭挞，产品乏善可陈。为了扩大市场，苹果于1986年推出了Macintosh Plus，它有SCSI端口，因此推动了包括硬盘、CD-ROM驱动器、打印机等产业的发展。但苹果也因此失去了它的特色。之后苹果尝试推出带有电池的个人电脑，但它的重量足有16磅，没什么人愿意买。比较值得一提的是 PowerBook，这款笔记本电脑继AppleⅡ之后，成为苹果公司的拳头产品，销量一直稳定。
没有对比就没有伤害，那些年，微软不断改良图形界面，已经完全占据了市场。对此乔布斯嗤笑道：“活该，我离开后，苹果没有发明任何东西。”不过，他也对苹果越来越低迷的市场走势痛心疾首，他还在数个场合对比尔·盖茨冷嘲热讽，说Windows不过是在抄袭Mac的界面后进行了改良，又利用了IBM兼容机的便利，才得以占据市场。
1993年，斯卡利卸任。尽管斯卡利把几亿美元销售额的公司成长为百亿美元的公司，但也许出于对乔布斯的喜爱，人们对斯卡利缺乏好感，在一本高端商业杂志的投票中，斯卡利被选为“美国最差CEO”之一。
同年，新任CEO迈克尔·斯平德勒上任。迈克尔一直负责苹果公司的欧洲业务，后来成为欧洲地区总裁，继而成为苹果公司的总负责人。他没有遭遇乔布斯这个“苹果CEO噩梦”，但情况依然不容乐观。这位CEO在任时开发的Newton和Copland操作系统都以失败告终，他的一个大动作是与Sun、IBM和惠普进行谈判，想要将苹果卖给对方——谢天谢地，他没有成功。
1996年2月，没有人愿意收购的苹果公司迎来了新任CEO——吉尔·阿梅里奥，此人是苹果董事会成员之一，曾在国家半导体公司任职CEO。如果说斯科特面对的是一个鸡飞狗跳的小作坊，斯卡利面对的是内斗不断的童子军，斯平德勒面对的是一个毫无亮点半死不活的老牌公司，那么阿梅里奥的问题比他们都要严重，他面对的是一个名副其实的烂摊子，只差有人收尸。阿梅里奥绝望地看到：
这里没有新产品。功能卓越的AppleⅡ系列一直坚持到90年代，终于被层出不穷的新产品淘汰；而Mac系列缺少亮点，不能带动销量；其他创新也已经停止。
这里没有新系统。Copland系统的开发还在继续，所有人都对它不抱希望，而公司急需一个可以面向对象的应用程序层。
没有希望。苹果的市场份额已经跌到了4%，股票也已经下降到14美元，还在继续跌，而其他电脑公司的股票正在一路飘红。
阿梅里奥没有坐以待毙，而是着手解决应用系统问题，他准备收购一家叫BeDE公司，但这家公司看穿了苹果的窘境，提出要带50人团队加入苹果，并拥有苹果15%的股权。阿梅里奥绝望之下，甚至开始考虑和微软合作，比尔·盖茨亲自致电表示欢迎。幸好阿梅里奥不是等闲之辈，没有回应这份“诚意”，也没有随便启用界面不友好的Sun公司系统。
去哪里找操作系统？一个答案隐隐浮现出来：NeXT。市面上有一款NEXTSTEP系统，它有非常友好的界面，非常优秀的功能，非常方便的模式，更妙的是，它的开发方针与设计意图与苹果电脑一脉相承，堪称绝配。它的拥有者是NeXT电脑公司，这家公司的创办者叫史蒂夫·乔布斯。
命运开了一个大玩笑。阿梅里奥谨慎地思考这件事。想要和乔布斯合作并不是件容易的事，但阿梅里奥知道乔布斯一直有回苹果的念头。1994年，阿梅里奥进入苹果董事会，乔布斯曾主动与他联系，让他帮自己回到苹果做CEO，否则苹果一定会完蛋。“只有一个人可以带领公司走出困境。”当时阿梅里奥并不想理会乔布斯。
现在还有什么更好的办法吗？没有了。苹果公司早就走上一条“抛弃自身特点又缺乏创新”的下坡路，现在已经走到了谷底。阿梅里奥不得不向苹果公司的员工询问：
“谁跟史蒂夫关系够好，能给他打个电话么？”
实力上升，乔布斯依然崛起
乔布斯离开苹果后做了什么？用三个关键词可以概括：NeXT，皮克斯，结婚。
NeXT。乔布斯离开当年成立的电脑公司，和苹果公司正在推出的电脑一样，NeXT也把市场定位在教育和商业市场，太多定位和产品上的相似导致苹果公司将乔布斯告上法庭，后来双方和解。这是属于乔布斯一个人的公司，他可以随意发挥他的创意，选择他的员工，发泄他的坏脾气。
他请世界级设计大师保罗·兰德为新公司设计商标，对产品提出严格同时也是不可思议的要求。他要求设计师将电脑设计成立方体，一个边长一英尺的标准立方体。设计师戴维·凯利不得不与乔布斯抗争，这种机器的造价太高了，光是一个正方形的模具造价就高达65万美元。乔布斯并不在乎金钱，他还在不断添加自己的要求：一个曲线优美的显示器支架、把机器内部的每一面涂上典雅的亚光黑颜色、制造多种功能芯片……如此精益求精的结果不是产品上市，而是公司的财政危机，幸好乔布斯得到了投资人罗斯·佩罗注入的2000万美元。
这个团队陆续推出了一些产品：拖延了一年多才推出的NeXT电脑，但乔布斯说它“领先了时代五年”，这个耗时耗力的机器每个月最多卖出400台，为此建立的大工厂几乎毫无用处；又过两年，NeXTStation登场，这台机器加了2.88M的磁盘机，后来又加了光驱。这款电脑销量稍好，当年卖出两万台。乔布斯坚持软硬件一体化，创新也不少，他在电脑里加进了一整本词典，还将经营委托给经销商，放宽了销售渠道。但没有人为他喝彩，他的电脑没有多少市场，他甚至觉得整个电脑市场已经被微软占据，再无希望。
也许乔布斯的错误在于对个人追求和自身实力的错误判断，他过分追求一体化，却没有足够的财力开发完善的产品，市场不会接受他拿出的不兼容产品。对硬件市场失望后，他开始进军软件市场——这家公司最大的成功之处是开发了NEXTSTEP操作系统，但销路依然狭窄，他不得不改变初衷，同意将NEXTSTEP在其他计算机上运行。他悲哀地说：“我来到这个世界上，不是为了卖企业产品，不是为了把软件授权给别人，将它们安在那些蹩脚的硬件里，我从来不喜欢这样。”
此外，NeXT开发出一套动态网页程序WebObjects和新的OPENSTEP操作系统，这些产品并没有产生太大影响，却以其优良功能应用到后来的苹果产品中。NeXT从一体机制造公司“沦落”为软件销售公司，这让乔布斯痛苦。在苹果的失败和在NeXT的并不成功，共同促进了乔布斯的成熟，他终于能够反思自我，考虑如何做一个优秀的CEO。
皮克斯。一个无心插柳的成就，一位叫约翰·拉塞特的动画天才曾在迪士尼就职，因不能忍受高层斗争而投身卢卡斯电影制片厂，负责一个用电脑制造动画的团队。这位天才是不幸的，没过多久，卢卡斯就决定卖掉旗下的电脑部门——包括负责图片数字化的研发团队和拉塞特的电脑动画团队。1985年，乔布斯偶然到卢卡斯参观，对电脑动画产生了兴趣。次年，一向不缺钱的乔布斯用1000万美元买下了电脑部，成立皮克斯公司。
数字动画业务最初只是皮克斯的副业，乔布斯其实想用它来展现NeXT开发的那些优秀的硬件和软件。可是，拉塞特让他改变了主意。乔布斯热爱天才也热爱艺术，拉塞特恰好是个与乔布斯有共同语言的艺术天才，他们对图形设计有共同的**。两个人的合作十分愉快——拉塞特要用乔布斯那些优秀硬件和软件制作一部动画。
这部动画名为《顽皮跳跳灯》，在SJGGRAPH（美国计算机协会计算机绘图专业大会）上获得满堂彩，还被评为最佳影片，甚至获得了奥斯卡提名。那是1986年，乔布斯从苹果离任，NeXT诸事不顺，这久违的成功让乔布斯终于找回了自信。他在财政预算不足的情况下拨钱给拉塞特，让他完成了《锡铁小兵》的制作，这部动画获得1988年奥斯卡最佳动画短片奖，也是首部获得奥斯卡的电脑动画片。无疑，它让乔布斯的技术名气水涨船高。
真正让皮克斯名扬世界的是著名动画《玩具总动员》，这部与迪士尼合作的动画几经波折才得以诞生，诞生后立即火遍全球，上映一周就收回了成本。乔布斯有意把皮克斯变成第二个迪士尼，但迪士尼公司表示他们全程参与了《玩具总动员》，并非只是一个发行商，根据合同，他们还拥有动画人物的使用权。经过艰难的谈判，皮克斯继续与迪士尼合作。此后，此《虫虫危机》、《玩具总动员2》、《怪兽电力公司》、《海底总动员》等作品，无一不是叫好又叫座儿的动画佳品。这家公司是乔布斯最得意的成就之一。
婚姻。1991年，乔布斯结婚，婚礼由他的导师乙川弘文主持。乔布斯并不是一个风流的人，他的感情历程十分清晰：高中时期与女友克里斯安·布伦南相恋并有一个叫丽萨的私生女，他们的分手并不愉快；曾经和一位叫琼·贝兹的女歌手谈过一场姐弟恋；一位叫蒂娜·莱德斯的美女是乔布斯心头的白月光，他们心意相通，但二人的性格并不适合在一起；最后，乔布斯选择了劳伦·鲍威尔，一个聪明又有包容性的女人，她受得了乔布斯的脾气，还能给乔布斯安全感，最重要的是，她能承担足够的压力。只有这样的人才能让乔布斯接受婚姻生活。
在家庭方面，乔布斯同样有失有得。1986年，他的养母克拉拉患上了肺癌。乔布斯已经找到自己的亲生母亲的线索，考虑到养母的感受，他压下了与生母联系的冲动。克拉拉去世后，他征得养父保罗同意，才和早已与生父钱德里离婚的生母乔安妮取得联系，并和他的亲妹妹莫娜·辛普森建立了深厚感情。他也知道生父的下落，却并不准备和他见面。此外，乔布斯开始修复和私生女丽萨的关系，将她接到自己的新家。可是丽萨经常和乔布斯吵架，父女间矛盾不断，幸好有劳伦从中调解。
总的来说，离开苹果十年，乔布斯的人生依然精彩，更在皮克斯取得了惊人的成功，他的NeXT虽然缺少商业看点，而且在走下坡路，但乔布斯的个人名气却丝毫未减。他关注着苹果的动态，认为只有自己才能拯救这个走进烂泥塘的公司。也许他并没有意识到，苹果需要他，他也需要苹果，只有这样一家具备了雄厚资金、一流科研力量、能够配合他的想法的公司，才能让他一展所长。
幸好，苹果董事会也意识到了这件事。苹果公司需要的不只是一个NEXTSTEP系统，而是优秀的掌舵人——乔布斯很高兴地听说，阿梅里奥想要和他联系。
重整旗鼓，此刻的失败者终将胜利
1984年，在Mac电脑的发布会上，乔布斯曾经朗诵鲍勃·迪伦的《时代在变》：“此刻的失败者终将胜利，因为时代在变。”经过数年时间，时代果然变了，曾被苹果公司视为不定时炸弹的乔布斯，如今却变成了董事会眼中的救世主。
一开始一切都像最普通的商业合作，苹果公司需要操作系统，NeXT公司也正在寻找NEXTSTEP系统的买家，后者显然更着急，一位推销员顾不上大老板乔布斯和苹果的恩恩怨怨，直接打电话给苹果公司的首席技术官埃伦·汉考克，推销NEXTSTEP。两家公司开始接触。再后来，乔布斯主动和阿梅里奥取得联系。
1996年12月2日，乔布斯带着他的产品走进了他离开11年的苹果公司，走进他工作过的高层会议室，向CEO阿梅里奥和技术官汉考克进行展示，他一改过去的得意扬扬，一反常态地谦虚起来，表示NeXT非常乐意和苹果开始各种形式的合作：授权NEXTSTEP，或者把整个NeXT卖给苹果。
乔布斯的谦虚当然有目的，他不只想要重回苹果，还想登上CEO宝座，为此，他首先要进入苹果董事会。倘若他能成功将NeXT卖给苹果，他就可以直接进入董事会。他认为阿梅里奥是个不聪明的人，届时他可以直接干掉这个人。他还决定不收购苹果公司的股份，如此一来，他回到苹果工作就显示出道德上的坦**。
他首先要搬开Be这块绊脚石，苹果在Be和NeXT之间犹豫不决，让两家公司分别展示他们的产品。这是乔布斯的拿手好戏，他变戏法一样展示着NeXT操作系统，相较之下，Be公司的系统毫无亮点。阿梅里奥具备一位职业管理者的操守，他谨慎地衡量两家公司，无疑，NeXT有成熟的产品和出色的团队，收购NeXT才是对苹果最有力的决定。
阿梅里奥把这个想法报告给董事会，乔布斯带着产品去给苹果董事会做演示，坐在首位的正是曾经决定赶走乔布斯的苹果董事长迈克·马库拉。这一次，乔布斯表现得非常成熟友好，他主动走过去与马库拉握手，这是11年来的第一次。
乔布斯再一次展开的他的妙语连珠，董事会完全被NeXT征服，收购已成定局。乔布斯提出他的条件，一是他不要苹果股份，只要现金；二是他要重新加入苹果董事会。乔布斯说服了阿梅里奥，阿梅里奥甚至认为他和乔布斯成了好朋友——多少人曾有这个错觉。
但是，接下来，事情却不像人们——包括乔布斯认为的那样发展，乔布斯并没有迫不及待地回苹果重整江山，他竟然显示出一种迷茫状态，不知道自己究竟该做什么。阿梅里奥邀请他回苹果公司开发操作系统，他不同意，他说他只想做一个非正式的顾问。而且，太多的事情压在他身上——他还是皮克斯的总裁，要面对繁重的工作，他希望皮克斯的员工能够接受他回苹果的决定，不要责怪他减少对皮克斯的关注。
不知情的乔布斯为他不能履行皮克斯总裁责任而内疚，他的担心完全是多余的。对皮克斯的最重要角色拉塞特而言，乔布斯是个很好的投资人，却并不懂动画艺术，他并不需要乔布斯来指导动画方面的事；对皮克斯的员工来说，他们早已对乔布斯这个暴躁的控制狂领导表示吃不消，听说乔布斯以后没有那么多时间来管理，他们暗自窃喜。拉塞特和皮克斯的员工们真心诚意地祝福乔布斯在苹果一切顺利（最好把全部精力都放在电脑上）。
1996年12月20日，NeXT被苹果收购，这也意味着乔布斯即将回归。当阿梅里奥宣布这个消息时，苹果总部的二百多名员工发出了巨大的欢呼、尖叫，乔布斯走到前台，向众人问好，并表示他并不打算接管苹果，“我的生活中有很多事情，我有家庭，我要参与皮克斯的事务，我只希望能在苹果贡献一些我的想法。”
有人相信乔布斯的话吗？刚回苹果没几天，他就重新成为苹果的形象大使，跟着阿梅里奥参与活动。他把NeXT团队带进苹果，并在苹果高层安插亲信，让他的好友接替重要工作。与此同时，阿梅里奥频频出错，在采访时说错话，在演讲时吞吞吐吐，在研发产品时缺少魄力，在经营上缺乏策略……相反，乔布斯在这些方面表现得非常出色。
著名的甲骨文公司的老板拉里·埃里森一向欣赏乔布斯，他公开说：“乔布斯是我的好朋友，也是唯一可以拯救苹果的人，只要他开口，我随时助他一臂之力。”这不是开玩笑，早在1995年，埃里森就想过拿出30亿美元买下苹果，让乔布斯当CEO。而乔布斯不愿做一个恶意收购者，他希望能被苹果“请”回去，占据道德和舆论的制高点。
如今他在制高点上呼风唤雨，所有人都相信“只有乔布斯才能救苹果”，乔布斯也不忌讳谈论阿梅里奥的愚蠢。苹果董事会看到，在阿梅里奥的管理下，公司没有丝毫起色，他们开始游说乔布斯回来当董事长。乔布斯拒绝了。对CEO这个位置，乔布斯模棱两可。最后，对苹果的热爱让乔布斯做了决定，他认为并没有多少人真的在乎这个公司的去向，但他在乎。
1997年，阿梅里奥被解雇，乔布斯出任苹果公司临时CEO。经过12年，乔布斯终于重返苹果舞台，这项任命给奄奄一息的苹果公司注入了一剂强心针。被摆了一道的阿梅里奥终于发现自己简直是个傻瓜，但他仍然承认乔布斯是一个有特殊魅力的人。
另外，听说乔布斯即将成为苹果的CEO，皮克斯的员工们私下里庆祝了一番——他们终于逃离了乔布斯这个魔鬼上司，祝苹果公司的员工好运吧！
iMac宣言，“你好，又见面了！”
苹果公司恢复了令人怀念又恐惧的熟悉气氛。
乔布斯首先直截了当地指出了苹果公司的问题：“问题在产品，它们糟透了，它们不再性感！”想要推出性感的新产品，需要大量人才（乔布斯欣赏的那种），以及能够推行他的铁腕政策的绝对权力。他首先向董事会开炮，要求他们支持自己的第一项决定：给股票期权重新定价。董事会表示要进行一个为期两个月的市场调研，乔布斯当即发怒，“我将面临成千上万个比这困难得多的决定，如果你们在这样一个决定上都不能支持我，我肯定会失败！我周一也不会再回来上班！”
董事会屈服了。他们并不喜欢乔布斯的方式。但乔布斯并未满意，他看这个毫无效率的董事会不顺眼，“我没有时间哄董事会开心，我要求你们全部辞职！”一个临时CEO叫嚣要赶走董事会所有成员，包括迈克·马库拉——只留下他看得上的一位埃德·伍拉德。董事会的成员们对苹果的未来并不看好，他们答应了这个要求。
一脚踢开碍事的原董事会，乔布斯按照自己的喜好重组董事会，继而是大刀阔斧的改革。他首先要做的就是结束他最讨厌的事：兼容。乔布斯一直强调苹果必须做一体机，不兼容任何其他牌子的部件，更不能把技术授权出去。在授权方面，苹果一直十分保守，仅在斯平德勒和阿梅里奥当政时，授权过三家公司生产Mac兼容机。这些公司每售出一台机器，苹果可以根据合同赚取一部分授权费——这也是微软一直以来的盈利方式。但乔布斯讨厌这样，他果断收回授权，准备和以前一样，生产硬件软件紧密结合的新电脑。
他又砍掉了苹果公司70%以上的产品开发计划，只留下四条产品线。乔布斯认为做事应该保持专注，过多的计划只会浪费资源，一个产品开发出N个版本毫无意义。这个举动引起了工程师们的反弹，乔布斯坚决要求开除那些不称职的，一年之内，他开除了三千多人。留下最优秀的人集中在以下四个领域：消费级、专业级、台式、便携。“我们的工作就是做四个伟大产品，每种一个。”
乔布斯最让人佩服的一点是，他摸得到时代的脉搏，明白电脑会向哪个方向发展。他结束了一个名为“牛顿”的项目，这是个优秀项目，开发了优秀的手写识别软件。乔布斯认为“手写识别”这个概念傻透了，早晚要被淘汰——这没错。
产品项目很快被砍到了个位数，工程师们很快从乔布斯带来的混乱中醒了过来，表示兴奋。他们终于不用再糊里糊涂地开发新产品，而是有了一个清楚的方向。他们只需要为一个目标努力。智能和资源再一次开始集中，苹果公司准备退出一款新型台式电脑：iMac。
高超的设计是乔布斯一直以来的追求，他厌倦了市面上那些古板笨重的台式电脑，想要做一款“不是电脑的电脑”。它必须好看，让人看一眼就想拥有它；必须方便，所有硬件软件都已配置好，接通电源就能使用；必须便宜，让所有人都愿意打开钱包。这依然是乔布斯当年推出Mac时的想法，当时公司内部有不少阻力，现在，所有人都听他的，他离开的12年并不是没有价值。
设计任务落在当时苹果公司设计团队主管乔尼·艾夫身上。艾夫1992年来苹果工作，几年间，他受够了苹果公司只关心利润的做法，准备辞职另谋高就，这时乔布斯回归苹果。乔布斯看不上苹果那些年生产的一切产品，准备重新聘请一位设计大师好好拯救本公司已经崩溃的审美，他在两个世界级设计大师间犹豫时，偶然逛到了本公司的设计室，发现艾夫是个被耽误的天才。他们对产品设计的追求高度一致：设计必须简洁，兼具个性。
从此乔尼·艾夫登上了苹果前台，他主导了一系列产品的设计。他不断弄出新的电脑模型，挑剔的乔布斯从不满意，最后，他设计出一种蓝色的透明外壳，这种外壳有果冻般可爱的质感，形状也十分亲切，从外壳可以看到机器内部，还加了个方便的提手，设计理念又时髦又简约又有深度。这异想天开的外观果然得到了乔布斯的赞叹，“这太酷了！”
接下来苹果公司进入了地狱般的赶工期，乔布斯天天在咆哮，他说工程师们做出的都是垃圾，他们正在毁掉这个公司，诸如此类熟悉的谩骂回**在墙壁之间。各部门通力合作，工程师和设计师无法各自为政，时时保持沟通，乔布斯监控产品的每一个细节。
1998年5月6日，乔布斯式发布会又一次吸引了人们的关注，和从前一样，发布会华丽盛大，乔布斯依然巧舌如簧，感情丰沛。他展示了新计算机的性能，然后播放幻灯片，观众们看到一台方方正正、毫无特色的米色计算机，乔布斯说：“现在的计算机是这样的。”然后，他走向舞台中央那个盖着布的桌子，揭开那块布，灯光同时洒下，人们看到了一个晶莹剔透、形状可爱的新电脑，幻灯片上出现字母：“你好，又见面了！”
这就是iMac，它像电脑中的外星人，它结合了高科技和科幻想象，又提供了高度的便利。公众惊喜不已，它的销量节节上升，到年底已经卖出了80万台。新闻评论家们也对苹果公司的新发展持肯定态度，他们恭贺iMac的成功，并承认乔布斯又一次推出了具有时代意义的产品。只有比尔·盖茨不屑一顾，他认为iMac毫无特色，只是占了外观上的便宜。但出色的外观，不正是消费者需要、其他公司缺少的东西吗？
iMac很快又推出了四种颜色的外壳，透明的红、橙、绿、紫，全部有果冻般的质感。1998年底，苹果公司已经扭亏为盈，实现了3.09亿美元的盈利。乔布斯归来，苹果重生，这是一个历史性的转折点，也是一个辉煌的起点。
iPod，纯白音乐伴侣
经过一年多的奋斗，苹果公司走出绝境，但随之而来的并不是广阔的市场机遇，而是正在破碎的互联网泡沫。老牌公司靠雄厚财力继续支撑，小型科技公司一家接一家倒闭，专家预测，个人计算机的核心地位即将结束。所有科技公司都在思考这个难题：未来做什么？
乔布斯的思想又一次走在了时代前列，他认为今后的计算机发展走势将是“数字中枢”。这是一种数字生活方式，传统意义的个人计算机只是其中的一个产品，它包括各种数字设备，音乐播放器，录像机，数码相机，以及一切可以连接的电子产品。一个人可以在一台设备上管理他的照片，观看视频，听听音乐，数字化生活即将开始。
乔布斯在音乐领域开始了他的尝试。他注意到，人们喜欢自己刻录音乐CD，2000年，美国空白CD销量高达3.2亿张，比美国总人口还多。乔布斯意识到自己公司的产品并没有CD刻录光驱，他为这个失误沮丧不已，决定立刻赶上去。可是，他发现CD刻录软件实在太复杂了，这根本不是他想要的东西。
乔布斯拉来公司的软件工程师比尔·金凯德来制作苹果电脑的音乐管理软件，这就是iTunes，它有一个拉丝金属风格的外框，界面比市面上所有软件都简单，而且能在播放音乐时显示律动效果。这款免费软件广受欢迎，他的下一目标是制作一个便携式的音乐播放器，能够把喜欢的音乐塞进一个小小机器里不间断地播放。这个小东西叫作iPod。
2000年，一直喜欢音乐的乔布斯开始了这个项目，当时市面上有类似的播放器，但内存超小，最多播放十几首歌曲，“而且你根本不知道怎么用。”乔布斯的要求依然是那一套：漂亮，简单，方便，便宜。他首先要做的是找一个存储空间很大的小硬盘。可惜，美国还没开发出这种东西。功夫不负有心人，团队成员鲁宾斯坦发现日本东芝公司生产出一种带有5G容量的小硬盘，只有一美元硬币那么大，他欣喜若狂地向乔布斯预支了1000万美元，买下了这个硬盘的专有权。
乔布斯提出了诸多要求，他认为iPod必须是纯白色的，纯白机身，纯白耳塞，纯白耳塞线，纯白电源适配器。使用液晶显示屏，大容量内存，还要有最方便的操作方法。设计师们为此昼夜不休地工作，每当他们认为自己的想法已经完善，乔布斯总会挑出毛病。最后，他们弄出了著名的滚轮设计，通过大拇指旋转转盘，滚动所有歌曲。
乔布斯又一次发扬他的简化想法，取消了iPod的很多功能，iPod没有播放清单，没有开关键，它的作用非常简单，只有听歌。至于音乐清单，可以去iTunes上同步。这个做法使购买iPod的人也会考虑iMac电脑，因为苹果产品不能与其他电脑兼容。乔布斯想用iPod促进iMac的销量。考虑到人们大量在互联网上下载盗版歌曲，乔布斯在包装上印了“不要盗版音乐”的提示。
2001年10月23日，iPod发布会。这一次的新品发布会有点特别，前来捧场的果粉们和往常一样猜测乔布斯又搞出了什么特别的东西，为什么舞台上竟然没有盖着布的桌子？乔布斯走上去对他们说：“这不是一台Mac。”在介绍了产品技术参数后，他貌似随意地说：“哦，我的口袋里正好有一个。”他从牛仔裤里拿出一个小巧雪白的机器，自豪地说：“这里面装了1000首歌曲，刚好放进我的口袋。”说着，他把iPod重新塞回口袋。
iPod又一次引起了赞美狂潮，台下的观众疯狂鼓掌，这个产品让市面上所有音乐播放器失去了光彩，它迅速占据市场，就连比尔·盖茨都承认这是一个很棒的产品。它小巧的身影迅速出现在各种场合，从政坛到好莱坞，从篮球场到学校，399美元的iPod成了时尚的标志，“你的iPod上有什么歌？”成了人们经常谈论的话题，分享歌单也促成了人们的相互了解。高科技如何改变了社会与人群？iPod是一个非常直观的例子。
iPod的成功又一次证明了乔布斯的卓越眼光。乔布斯的独特在于，他不但能够发现产品上的新潮流，还能在不同领域捕捉到电子产品的商机。在几年的时间内，他不但开发了龙头产品iMac和iPod，还打造了苹果实体店，让人们能够在最热闹的市区内走进苹果空间，亲自体会苹果产品的魅力。这个不令人看好的举措给苹果公司带来了直线上升的营业额。
iPod的热销带来了一个潜在的问题：人们去哪里弄来1000首歌？音乐公司和音乐家、歌手们对盗版深恶痛绝，网络用户们习惯了扒带下载，并没有“长此以往艺术家会饿死”的危机感，而且，当时的数字音乐版权市场一片混乱，人们根本不知道去哪里买正版。乔布斯敏锐地看到了其中蕴藏的商机，继跨界搞动画之后，他决定去音乐市场一展拳脚。
音乐情结：从鲍勃·迪伦到iTunes
2016年诺贝尔文学奖授予美国摇滚歌手鲍勃·迪伦，倘若这个时候乔布斯依然在世，他肯定会为自己最喜爱的歌手骄傲不已。乔布斯从中学时代就喜欢迪伦的歌曲，曾和沃兹一起到处收集盗版录音，在他后来的人生中，依然对迪伦欣赏不已，在他的iPod里，放了迪伦的六张系列合集。这些音乐并不是盗版，它们来自iTunes商店——这是乔布斯在唱片界取得的非凡成就。
2001年iPod问世后，乔布斯想要为iPod用户寻找一个快捷、安全又合法的下载方法，填满他们的播放器。否则，他们只能选择去商店购买CD或下载盗版。前者给用户带来麻烦，后者给唱片公司带来麻烦，自从有了互联网，实体CD销量正在逐年下降，相关法律不健全，无法追究责任，整个音乐产业都在面临巨大挑战。
2002年，华纳公司和索尼公司想要合作制定数字音乐的一些规则，以保护音乐产权，因为iPod热销，他们想要把苹果公司也拉进来进行合作。两个公司的高层总管早就听说乔布斯是个很难合作的人，他总是想控制一切，而且非常贪婪。但他们找不到更好的人选，事实上，他们对此没有任何建设性的想法，指望乔布斯给他们出个主意。
最初，他们准备弄一个专门的解码器，但索尼公司因为看不到利润点中途退出，转而和环球音乐合作，创建了一个Pressplay的订阅服务平台。同样的平台还有时代华纳联合贝塔斯曼和百代唱片推出的Musicnet。但这些平台只提供播放服务，不能下载，还有各种复杂条款，没有用户搞得懂它们。
乔布斯不会犯这种愚蠢的错误，他一向了解用户需要什么。他决定创办一个商店，得到各大唱片公司的音乐销售权，让用户可以直接购买喜欢的音乐。其实乔布斯并不是一个有高尚道德感的人，但他清楚知识产权的重要性——微软抄袭过苹果，苹果也抄袭过施乐——知识版权得不到保护，盗窃就会横行，创新终会停止。所以，基于对知识产权的维护和对音乐的爱，他愿意做个不需要花太多钱的小尝试。
他开始和华纳谈判，劝他们把每首歌曲定价为99美分，唱片公司可以从中抽取70美分。唱片公司非常犹豫，一来，价格太低；二来，一张专辑里大约只有两到三首主打歌，人们可能只爱买这几首而放弃其他歌曲。乔布斯的优势在于他既懂技术又懂音乐，他很快说服了那些只懂音乐不懂电子技术的商人们——想要在数字时代盈利，他们必须接受乔布斯的建议。
2002年2月，时代华纳旗下的AOL的CEO巴里·舒勒邀请乔布斯进行电话会议，维迪奇和华纳音乐总裁罗杰·艾姆斯也加入其中，他们发现乔布斯并不像传说中那么难缠，恰恰相反，乔布斯热情而亲切，提出了许多中肯的建议，气氛十分愉快。这个好脾气的乔布斯请老总们帮他建立iTunes商店——有求于人的时候，他总是那样友好。谈判大获成功，他们还决定尽快拉拢其他唱片公司，把市场做大。
各个音乐公司都为这个计划惊喜不已，只有索尼公司提出：“毫无疑问，这样做能够增加iPod的销量，那么我们无疑有权从iPod的收入里拿到分成。”这个要求让乔布斯拿出狡猾的一面，他对索尼的要求虚与委蛇，同时加快和其他公司的谈判进程。当多数唱片公司同意了乔布斯的条款，索尼无法单独改变条件，只能随波逐流。
2003年4月28日，iTunes商店顺利推出。人们耳熟能详的乐队和歌手入驻iTunes商店，不过，摇滚界的传奇披头士乐队并不在其中，原因是披头士乐队属于苹果唱片公司（AppleCorps），这个公司在30年前就开始和苹果公司（AppleComputer）打官司，争夺“苹果”这名字。最后他们协议互不干涉，前者不能生产电子产品，后者不能推销音乐产品。如今iTunes上线了，愤怒的苹果唱片一张诉状至法院，获得了苹果公司5000万美金的赔偿金，那之后，披头士的歌曲才有机会全部出现在iTunes商店。
iPod和iTunes商店推出后，乔布斯再一次和苹果董事会发生冲突，董事会认为必须把iTunes软件引入微软的Windows系统，才能获得更多用户，卖出更多iPod。乔布斯一向反对兼容，何况还是与讨厌的微软配置在一起。这一次，没有任何人支持乔布斯，所有董事都知道iPod必须通过微软才能进入个人电脑市场，否则它只是个能在iMac上运行的小众机器。乔布斯不得不妥协，这也让iPod终于大规模地流传开来。苹果乘胜追击，连续开发了iPodPhoto、iPod U2、iPodMini 等广受欢迎的产品，直至今日，它仍是苹果公司最重要的产品之一，经由iTunes音乐商店和Windows，它连起了苹果与大众市场。
2004年10月，鲍勃·迪伦在一场演唱会前邀请乔布斯会面，乔布斯非常紧张。迪伦欣赏乔布斯为音乐所做的一切，他问乔布斯最喜欢他的哪首歌。“《多余的清晨》。”乔布斯回答。当晚，迪伦在演唱会中特意唱了这首歌。从某种意义上来说，乔布斯的举动挽救了音乐市场，在数字时代，iTunes商店的作用越来越重要，甚至成了众多独立唱片公司的最大收入来源。
继iMac之后，iPod和iTunes商店取得了更大的成功，苹果神话仍在继续。此外，2006年，机顶盒AppleTV发布，它代表人们即将进入数字家庭。同一年，迪士尼以74亿美元收购了皮克斯，乔布斯持有大量迪士尼股份。看得出，他已经准备把自己的所有精力投入到苹果公司，决定开发更加划时代的产品，让苹果一统天下。