连续的战争年代带来了兵荒马乱、民不聊生的局面，也让国民党的领袖和将领越发泄气，更显疲态。尽管没有一个人敢明说，但是高级将领们中间却心照不宣地流传着这样一个话题：谁能接蒋介石的班？

戴笠当然希望自己的挚友胡宗南能够上位。但是他知道前面还有一个大障碍，就是陈诚。陈诚性格刚直、高傲冷峻，才干过人，又有“干女婿”的身份在肩。他可以说是国民党统治集团中比较有正义感的军人。蒋介石素来信任和倚重他，所以才把宋美龄的干女儿许配给了他。为了防范军统特务的渗透和打入，陈诚也特意组建了自己的特务系统。他公开骂军统特务横行不法，说军统领导的特务武装是游杂部队，要全部编遣，不承认军统局自己超升的特务们的军阶。这更是让戴笠暗中气得牙根痒痒。

从政治背景来看，戴笠知道自己不是陈诚的对手，因此采用以静制动的方法，不与陈诚做正面交锋，只是像一条有经验的老狼一样，始终躲在暗处窥测时机，等待抓住时机，然后瞬间跃出，一击而中，置对手于死地。

在几年的等待之后，戴笠终于盼来了一个几乎可以除掉陈诚的机会。

1939年 10月，陈诚由第九战区司令长官改兼第六战区司令长官。他的任务是防止日军在占领武汉三省后，进一步进攻湘西，向川东逼近，保卫重庆政府。

在他的战区内，有一批青年军官认为中国之所以在抗日战争中节节败退，是因为国民党上层统治集团中有一批贪婪无度、昏庸腐朽的官僚，以及卖国求荣、好逸恶劳的汉奸。他们把蒋介石的耳目遮蔽，让他不能看清楚战局的全貌，因此正确的主张不能贯彻始终。他们觉得，中国如果要得到胜利，必须进行一次军事行动，把蒋介石身边这批蛀虫似的败类都给清除掉，才能让真正抗日爱国和廉洁踏实的精英骨干入选高层，辅佐蒋介石抗战和治理国家。他们认为的理想人选就是陈诚，而这个计划就被他们称为“清君侧”。

很快，美国方面由于对蒋介石政权的失望，已经开始考虑“换马”。一部分驻华美军人员以及美国特务开始注意到“清君侧”行动，并且给予了必要的支持。但是美国方面不只是要清除何应钦等亲日派将领和政客，他们更希望能够彻底倒蒋，用陈诚、胡宗南等年轻将领取而代之。

在当时充满悲观、失望情绪的国民党内，这样的少壮派的主张是革命性的，却无法改变制度的根基，撼动根深蒂固的官僚主义倾向。尤其是当这个消息被戴笠知道之后，他们的一切行动已经注定走向失败的结局。

但是戴笠并没有立即行动，而是命令继续搜集新的证据。他觉得目前来看，并没有足够证据证明陈诚被牵连在内。过早出击，反而容易让陈诚提高警惕，找到脱身之计。不如等到有万全把握的时候再下手。因此在相当长的一段时间内，特务们并没有搞到更多的证据，而这一拖，又是许多年。到 1943年，情况终于有了转机。

1943年 2月，陈诚就任远征军司令长官，第六战区仍由他负责。在这段时间内，少壮派一面利用进入陆军大学深造的契机，在陆大青年中寻找知音，壮大力量，一面积极与在华帮助中国军队训练的美国军官联系，寻求外援。他们的实力不断扩大。另外，一批策划“政变”的青年军官也渗透进远征军司令部。他们已经暗中拟定了“政变”的组织章程、计划行动，并决定把行动时间定在“西安事变”7周年纪念日——1943年 12月 12日。更让戴笠兴奋的是，这批人中间，有一名青年军官是陈诚关系密切的亲戚。

戴笠认为，打击陈诚的时间到了。

某天，他亲自带着一卷卷宗走进了蒋介石的办公室。蒋介石果然震怒。“西安事变”一直是他心里难以磨灭的屈辱，而这一班青年学生竟然要重演这一幕，无疑是往他的伤口上撒盐，这让他更加气愤难当。他立即批准了戴笠的行动计划，并给陈诚下令，立即将远征军内所有参加“政变”密谋的青年军官交给军统审讯。戴笠也同时下令将六战区司令长官部和陆军学校里参与活动的学生悉数逮捕，分开秘密囚禁在中美所内的警卫大队部，前后一共逮捕了大概 600人左右。

戴笠亲自出门，对首要分子使出浑身解数进行审讯，想要他们供出“政变”是得到陈诚的支持。可是问来问去，青年学生就是不松口，都不承认陈诚参与其中，反而把驻华美军司令官、同盟国中国战区参谋长史迪威给推了出来。

戴笠对这个消息显然非常失望，但是蒋介石却感到十分有价值。他跟史迪威之间本来已经存在着矛盾，如今便有充足的理由要他打包袱回老家。

蒋介石不惜冒着得罪美国政府的危险，正式通知罗斯福将军，要求他接触史迪威的职务，调他回国。后来经过东南亚盟军司令蒙巴顿将军和美国空军补给司令萨摩维尔中将出面斡旋，并由与美国关系很深的宋美龄等人劝说，再考虑到罗斯福不顾丘吉尔的反对，力邀蒋介石参加开罗首脑会议，他才同意由史迪威亲自登门当面道歉，解决这场风波。

蒋介石虽然宠爱陈诚，并且相信陈不会介入这次“政变”活动，但是他作为第六战区及中国远征军的司令长官，对下属监察不力，管教不严，负有不可推卸的责任。再加上戴笠、何应钦等人不断向蒋介石施加压力，蒋介石在临去开罗参加首脑会议之前，决定解除陈远征军司令长官的职务。对外则由陈诚以养病为由，主动请辞职务为借口。同时，蒋介石另调卫立煌接替他的职务，以示惩戒的决心。

很快，参与“清军侧”活动的 16名青年军官被秘密处决。而除了陈诚，还有许多人也受到影响。与美国政府关系历来密切的孔祥熙、宋子文、宋美龄等人也受到蒋的责难。蒋介石认为他们早就知道内幕，却不告诉自己，是居心不良。为此，他还有意地抑制打击孔、宋家族，一度改变了“蒋陈宋孔”四大家族的局面。

而同时，因为势力过于膨胀遭到蒋介石猜忌的戴笠也重新获得了信任。他从一度被怀疑到重新成为蒋的宠臣，就像是一个曾经失势的大太监又重新被召回了皇帝身边，有了为皇帝搭肩提鞋的资格，要连忙像一条恭顺的老狗一样趴在主人身边感恩戴德。

戴笠尽管没有能够像预想的那样，把陈诚打得不能翻身，但是这也让他锐气大减。在陈诚的档案里，从 1943年 11月到 1944年 6月是一个政治上的空白期。他的身体似乎也大不如从前，胃痛时常发作，精神和志气也都在慢慢消磨。

这样一直到国民党豫中会战失败，西北告急后，陈诚才重新有机会前往汉中担任第一战区司令长官。蒋介石依然把他看做自己最信任的大将。10月，陈诚挤掉何应钦，升任军委会军政部长，再次活跃在中国政坛的中心。

戴对蒋如此宠信陈诚，甚为不满，但也无可奈何。他只能自嘲地说：“虽然我痴长他一岁，可是发迹却太晚了。我还在黄埔军校为胡靖安跑腿的时候，他已经是国民革命军二十一师师长了。到我刚到校长身边‘跑单干’时，他又跃升为第十八军军长。所以他这辈子注定是要在我头上的了。”