唐代青楼女子以才华著称者众多，不仅有薛涛，还有李季兰、鱼玄机、刘采春等一大批人。《太平广记》引《中兴间气集》记载的一个故事便能展现出李季兰的才思敏捷。李季兰善诗词，著有文集，也善讽刺，一次聚会时讽刺名士刘长卿有疝气病，念诗曰：“山气日夕佳。”刘长卿思维敏捷，立即回答：“众鸟欣有托。”李、刘二人所说皆为陶渊明诗句，前者见《饮酒·其五》：
结庐在人境，而无车马喧。
问君何能尔？心远地自偏。
采菊东篱下，悠然见南山。
山气日夕佳，飞鸟相与还。
此中有真意，欲辨已忘言。
后者见陶渊明《读山海经·其一》：
孟夏草木长，绕屋树扶疏。
众鸟欣有托，吾亦爱吾庐。
既耕亦已种，时还读我书。
穷巷隔深辙，颇回故人车。
欢然酌春酒，摘我园中蔬。
微雨从东来，好风与之俱。
泛览周王传，流观山海图。
俯仰终宇宙，不乐复何如！
这一对男女对诗的内容虽然儿童不宜，但颇有点信息量。李在此以“山气”谐音暗指“疝气”，即讽刺长卿之“阴疾”；以“佳”谐音指“加”，谓刘“疝气”日益“加”重。而刘亦采取陶渊明诗加以回答，以自黑手段化解尴尬，他以“众”谐音指“重”，以飞鸟的“鸟”借指男阴。
古代疝气治疗技术中有托举法。长沙马王堆出土西汉《五十二病方》内记载有瓠壶法，应该是一种疝罩。明代《普济方》卷二四七记载有：“炒盐半斤令热，以故帛包熨痛处。”由此可见，类似今天疝气带的医疗用具古代应该是存在的。疝疾患者均阴囊肿大，为行动方便，患者多以夹带之类托系股根，“重鸟”“有托”，意思就是肿大的阴囊还是有东西托举的。
鱼玄机也是有名的才女，著有《鱼玄机集》一卷，诗作现存有五十首。她出身不高，嫁给李亿为妾，不料不为正妻所容，于是被李亿送入道观出家。鱼玄机性格豪爽，而且颇有雄心壮志，却觉得受累于自己的女儿身。有一天她到崇真观登楼游玩，发现上面有新科进士们的题名。感慨自己空有一身的才学，毫无用武之地，无比惆怅，于是大笔一挥，也在上面赋诗一首：“云峰满目放春情，历历银钩指下生。自恨罗衣掩诗句，举头空羡榜中名。”（《唐才子传》）纵横的才气使得她的居所每天门庭若市，朝士与之往来唱和者众多，但可能也是这一点害了她。最终，她因为怀疑婢女绿翘与某客人有私情，加上绿翘辩解时言语有冒犯之处，于是打死绿翘，因此被处死。
唐代女道士中也有些人兼有妓女色彩，不仅上述所提李季兰、鱼玄机等为女道士，薛涛在与元稹恋爱心灰意冷后也出家为女道士。关于女道士，《东观奏记》还记载过一个趣事：“上（唐宣宗）微行至德观，女道士有盛服浓妆者。赫怒，亟归宫，立宣左街功德使宋叔康，令尽逐去，别选男道士二十人住持。”唐宣宗高度重视礼教，估计是看见浓妆艳抹的女道士，怀疑其行为不端。唐代出家的女道士们相比一般妇女有更多的社交活动，往来比较方便，所以有些妓女就以女道士面目示人。
一般的妓女们平时也有严格的训练，老鸨们在选拔时就注意选择那些有文化的女子，进入青楼后又着重培养她们琴棋书画等才艺。
平康坊经常高朋满座，乐声飞扬，觥筹交错。关于接客等标准，史料也有记载。《唐语林》卷七载：“曲中一席四镮，见烛即倍，新郎更倍，故曰‘复分钱’。”每顿酒席官价是“四镮”，即四贯钱，假如待到夜间就要加倍。估计是因为长安夜间有宵禁，客人假如上灯烛时候还没有离开，就意味着要在此过夜，所以价格加倍。新客人则要再加一倍，称为“复分钱”。客人假如有中意的妓女，还可以“买断”，《北里志·王团儿》：“曲中诸子，多为富豪辈日输一缗于母，谓之‘买断’。但未免官使，不复祗接于客。”京中的富豪们每天给老鸨一缗钱，老鸨就可以保证妓女除了“官使”外，不能再接待其他的客人。
所谓“官使”，指的是出席官方陪酒宴会。唐朝京官中级别较高者不得入平康坊娱乐，而宴会有时又需要官妓作陪，所以隶属于教坊的平康坊诸妓就要时不时出官差。“京中饮妓，籍属教坊，凡朝士宴聚，须假诸曹署行牒，然后能致于他处。”（《北里志·序》）有官方所下文牒，诸妓就必须赴会，这是老鸨们也无法拒绝的。
为什么唐代文人总少不了妓女题材的诗作？除了他们生性风流视其为雅事之外，还有个重要的原因就是当时著名文人的话语相当有影响力，他们对妓女的褒贬直接左右妓女职业生涯，所以妓女们争相巴结他们，希冀并怂恿他们写诗。例如《唐才子传》便记载了崔涯的故事：“每题诗倡肆，誉之则声价顿增，毁之则车马扫迹。”晚唐《云溪友议》卷中的“辞雍氏”也记道：“每题一诗于倡肆，无不诵之于衢路，誉之则车马继来，毁之则杯盘失错。”妓女们靠大诗人的诗作扬名，酒精刺激下的大诗人们自然不会让美女失望。
有的妓女，无姿色，也无才气，但是剑走偏锋，也能混得风生水起。《北里志》记载有妓女迎儿无姿色也无口才，“既乏丰姿，又拙戏谑”，但性格彪悍，以“多劲词以忤宾客”，总是骂客人。还有一位更彪悍的，以伤人为能事，同书：“牙娘居曲中，亦流辈翘举者。性轻率，惟以伤人肌肤为事。”此女专门以打人为乐事，能一把抓花客人的脸。这些女子很受某些有特殊爱好的客人的喜欢。《北里志》作者孙棨曾为妓女王福娘题壁三首，其一曰：“试共卿卿戏语粗，画堂连遣侍儿呼。寒肌不奈金如意，白獭为膏郎有无？”所谓“寒肌不奈金如意”就是体表有伤之意，白獭膏指的是白獭髓，外伤用。此处用的是孙和与邓夫人的典故。《拾遗记》卷八载：“孙和悦邓夫人，常置膝上。和于月下舞水精如意，误伤夫人颊，血流污裤，娇姹弥苦。自舐其疮，命太医合药。医曰：‘得白獭髓，杂玉与琥珀屑，当灭此痕。’即购致百金，能得白獭髓者，厚赏之。”此处孙棨疑似在以此暗示自己与福娘之间关系如孙和与邓夫人一般。
当然，也有非常矜持的妓女，其目的是制造“奇货可居”的氛围，《北里志》记某妓女，其实姿色平平，但善辞令，深受欢迎。有年轻进士刘覃，富二代，听说该女子大名，但未曾谋面，于是出重金求之，损友给该女出主意，礼金照收，就是不见，“得到不如得不到”，结果刘覃越发焦急，出钱越来越多，但该女还是拒绝见面。刘覃后来听说某吏能制住诸妓，重金贿赂该吏。小吏冲进去将该女塞入轿子抬来，刘覃兴冲冲掀开轿帘，却见该女子蓬头垢面，涕泗交下，丑陋不堪，刘覃大失所望，令人原路抬回去！
唐代名妓平时看着珠光宝气、光彩照人、欢声笑语，实际上内心也都有着极端的苦闷，她们没有正常的感情生活（薛涛、鱼玄机等都是典型），没有人身自由，甚至连外出都受到严格限制。《北里志·海论三曲中事》云：“诸妓以出里艰难，每南街保唐寺有讲席，多以月之八日，相牵率听焉。皆纳其假母一缗，然后能出于里。其于他处，必因人而游，或约人与同行，则为下牒，而纳资于假母。”每月逢八，妓女们才能以到保唐寺听讲道为由外出，而且这一日由于无法为老鸨们挣钱，所以要缴纳一缗钱才可以出门。假如有其他原因外出，也要给老鸨交钱。
自古以来，赌场、妓院就是治安混乱的地方，平康坊也不例外。《北里志》载：“王金吾（式），故山南相国起之子，少狂逸，曾昵行此曲。遇有醉而后至者，遂避之床下。俄顷，又有后至者，仗剑而来，以醉者为金吾也，因枭其首而掷之曰：‘来日更呵殿入朝耶？’遂据其床。金吾获免，遂不入此曲，其首家人收瘗之。令狐博士滈，相君当权日，尚为贡士，多往此曲，有昵熟之地，往访之。一旦，忽告以亲戚聚会，乞辍一日，遂去之。滈于邻舍密窥，见母与女共杀一醉人而瘗之室后。来日复再诣之宿，中夜问女，女惊而扼其喉，急呼其母，将共毙之，母劝而止。及旦，归告大京尹捕之，其家已失所在矣。以博文事，不可不具载于明文耳。”《北里志》说唐宣宗大中年间以前，平康坊治安十分混乱，大臣王起之子王式在金吾卫供职。年少轻狂，曾来平康坊风流，遇到一个醉汉进门，王式躲到了床底下，没想到一个刺客冲入，将醉汉误认作是王式，一剑枭首，还嘲讽说“来日更呵殿入朝耶”，如此说来，该刺客应该是王式在工作中得罪的人派来的，知道王式在平康坊，但是却没见过王式本人，所以误杀了醉汉。
到了宋代，虽然官府对官员狎妓有所禁止，但宋代发达的商品经济使得娼妓生意十分兴旺。梁庚尧的《宋代伎艺人的社会地位》一书中对于宋代包括妓女在内的“伎艺人”的组成、身份和社会地位进行了探讨，他指出：“事实上，不少女伎艺人，在出卖伎艺之外，兼且出卖色相。”他还对宋代有名的瓦子勾栏中倡优歌伎的阴暗面进行了论述：“瓦子勾栏给人的印象所以如此恶劣，女色的引诱自然是原因之一。不仅在瓦子勾栏，即使在其他处所，有时倡优歌伎也被用来作为以色行骗的工具。”明代谢肇淛的《五杂组》卷八《人部四》中也对明代娼妓现象进行过概括：“今时娼妓布满天下，其大都会之地动以千百计，其它穷州僻邑，在在有之，终日倚门献笑，卖**为活，生计至此，亦可怜矣。两京教坊，官收其税，谓之脂粉钱。隶郡县者则为乐户，听使令而已。唐、宋皆以官伎佐酒，国初犹然，至宣德初始有禁，而缙绅家居者不论也。故虽绝迹公庭，而常充牣里闬。又有不隶于官，家居而卖奸者，谓之土妓，俗谓之私窠子，盖不胜数矣。”指出在明代，无论是大城市还是小地方，娼妓之风都很盛行。宣德初开始有禁令，但是里巷间仍然不绝。另外家居卖奸的“土妓”也数不胜数。
当然，由于时代局限，女性地位低下，谋生困难，古代才出现了昌盛的娼妓文化。我们今人在进行研究时，应以严肃、理性的目光，来看待这一现象。