1903年2月27日，陈赓出生于湖南湘乡县韵柳树铺。湘乡和湘潭两县相连，是邻县，毛泽东的外婆家就是湘乡四都的棠佳阁文家。陈赓家与毛泽东的家虽为两个县，但实际上相隔并不远。湖南人把狭长的五陵谷地称作“冲”，毛泽东的家乡韶山冲与韵柳树铺相隔不过30里。但是，陈赓是将门之后，家境殷实。祖父陈益怀曾为湘军将领，作战勇猛，参加过镇压太平天国的战争。毛泽东只是普通农民之家，并且他比陈赓大10岁，少年时两人并不相识。
巍峨的东台山脚下，有一块开阔的旷野，湘乡县立东山高等小学堂就建在这距离县城二三里的东岸坪。校舍是一栋圆形建筑，四周古木参天，幽径小道，穿越树林，一条小河绕墙而过，这座学校建筑颇像一座祠堂。1910年秋，16岁的毛泽东挑着简单的书籍、行李，步行50多里来到了湘乡县立东山高等小学堂读书。
东山高等小学堂是戊戍维新以前最早兴办的新式学堂之一，在临近的湘乡、湘潭、浏阳三县很有名气。这所新式小学注重西学教育，学生能看到一些进步书报，毛泽东在此读到了《新民丛报》，阅看了收有拿破仑、彼得大帝、林肯等人传记的《世界英雄豪杰传》，教员也不时讲授一些富国强兵的内容，少年毛泽东成为了一位有志向的爱国者。
毛泽东在东山学堂读了一学期，拼命用功，深得教员喜爱。国文老师在他的文章后批道：“视此君身有仙骨，寰观气宇、似黄河之水，**。”毛泽东酷爱康梁文体，常畅言国事，心驰神往，在东山学堂可以说是名声在外的优秀学生。
1911年春，经老师推荐，毛泽东赶奔长沙，就读于湘乡驻省中学。
毛泽东离开东山学堂5年之后，陈赓来到这里就读。陈赓有很强的记忆力，诗文经书几乎过目成诵。陈赓还是东山学堂好“行侠仗义”的活跃分子。在东山学堂，他时常听到老师们谈起一个名字：毛泽东，并讲述他会写文章的故事。
这时，湘人当兵风气很盛。1916年陈赓离开东山学堂报名参加了湘军。
陈赓在湘军中当了5年兵，与彭德怀同在一个团。军阀混战，民不聊生，旧军队黑暗腐败。陈赓最终脱离了湘军，在长沙铁路局谋生。这时，他开始探寻救国救民的道路。
辛亥革命后，革命力量屡次兴起，1917年俄国十月革命，给中国送来了马克思列宁主义，中国共产党于1921年诞生，毛泽东成为缔造者之一。建党之后，毛泽东在船山学社创办了湖南自修大学，要“养成健全之人才”，“为革新社会的准备。”毛泽东的文章成了陈赓爱不释手的读物。在自修大学里，陈赓和毛泽东领导下的革命团体密切往来，认识了何叔衡、郭亮等共产党员。
1922年10月，陈赓加入中国共产党，与毛泽东由校友成为了战友。