林肯一家把家安在在伊利诺伊州的迪凯特附近，位于桑加蒙河岸边悬崖的林场上。
亚伯帮忙伐树、建造小木屋、砍倒灌木丛。他赶着两头牛犁出十五英亩土地，种上玉米，然后插好围栏，把地围起来。
第二年，他在附近受雇，替别人干些零活儿：耕地、垛干草堆、锤围栏、杀猪。
亚伯在伊利诺伊度过的第一个冬天是该州历史上最寒冷的冬天之一：草原上的积雪有十五英尺深，牛群死光了，鹿和野火鸡几乎灭绝，人也有被冻死的。
那个冬天，为了挣得一条用灰胡桃树皮染成棕色的斜纹棉布裤，林肯答应插一千根围栏。他每天跋涉三英里去工作。有一次，在穿越桑加蒙河时，独木舟翻船了，他被扔到了冰冷的河水里，还没赶到离他最近的沃尼克少校家，他的脚就冻僵了。接下来的一个月里，他完全不能走动，所以，那段时间，他躺在少校家的壁炉前，讲讲故事，看完了一卷《伊利诺伊州律法》。
在此之前，林肯曾追求过少校的女儿，不过少校没有同意。什么？让他沃尼克家的女儿，嫁给这个笨手笨脚、没受过多少教育的插围栏的家伙？一个没有土地、没钱又没希望的家伙？没门儿！
是的，林肯没有土地，这还不止——他根本不想拥有土地。他已经在农场上度过二十二个年头，受够了这种拓荒者的种地生活。他痛恨折磨人的辛苦劳作和日复一日孤独乏味的生活，他渴望与众不同，渴望与人接触，他想要一份工作，一份可以让他与人结交、在身边聚集一群人，用自己的笑话逗他们大笑的工作。
还在印第安纳的时候，亚伯曾经帮人划着一条平底船顺流而下驶往新奥尔良，当时多么有趣啊！新奇、激动、刺激。一天晚上，小船在杜欣夫人的种植园边靠岸，一群拿着刀和棍棒的黑人登上了船。他们打算杀死船员，把尸体扔进河里，然后驾船把货物运到新奥尔良的老巢。
林肯抄起一根棍子，靠着又长又壮的胳膊，先把三个强盗打到河里，又把其他人赶上了岸。不过在打斗中，一个黑人用刀子划伤了他的额头，直到去世，他右眼上方还有一道疤痕。
不，汤姆·林肯不可能把亚伯永远束缚在拓荒者的土地上。
见识过新奥尔良之后，现在，亚伯又给自己找了份水上的差事。他跟继弟和二表弟一起伐树，砍成段，走水路运到锯木厂，造好一条八十英尺长的平底船，装上熏肉、玉米和猪，然后沿密西西比河顺流而下。
林肯负责做饭、掌舵、讲故事、打牌，还时不时敞开嗓子唱上一段：
缠头巾的土耳其人，谁也看不起，
卷着连鬓胡，趾高气扬迈着大步，
可是除了他自己，谁也没注意。
这次旅行对林肯产生了非常深刻而久远的影响。赫恩顿是这样说的：
在新奥尔良，林肯第一次实实在在地感受到了蓄奴制的恐怖，他看到“铁链锁着的黑人被鞭子抽打”——内心的公平正义不能容忍这种野蛮行径，思想和良知也突然警醒——他意识到自己平日里听到和读到的消息都是真的。没错，如他的一个同伴所说：“当时当地，蓄奴制如烙铁一般深深地烫伤了他”。一天早晨，三个人在城里漫步，正好赶上一场奴隶拍卖会，待售的是一个蓬勃有力且长相清秀的黑白混血女孩。竞价者逐个对她进行检查：捏捏她的肉，让她像马一样在屋子里跑一跑，以便看看她走路的姿态。就像拍卖人说的那样，“竞价者们可以尽管看”，因为他们有权知道自己要买的物品是不是完好无损。林肯不堪忍受这令人反感的场面，怀着“难以抑制的仇恨”转身走开了。他央求同伴一起走，并说：“上帝，伙计们，我们走。如果有一天我有机会揍它（指蓄奴制），我一定要狠狠地扁它一顿。”
丹顿·奥法特非常喜欢林肯，就是他雇林肯去的新奥尔良。奥法特喜欢他讲的笑话和故事，也喜欢他诚实的品质。他雇林肯返回伊利诺伊州，砍倒几棵树，在新塞勒姆建造一间小木屋，开起了杂货店。这是一个总共只有十五到二十间小木屋的小村子，都建在蜿蜒曲折的桑加蒙河沿岸高耸的悬崖上。在这里，林肯一边在杂货店当店员，一边经营着一间磨坊兼锯木厂。他在这里生活了六年——这六年对他的未来产生了极大的影响。
村子里有一帮野蛮、喜欢聚众挑事的家伙，人称“克林帮”。这群人自称比伊利诺伊州的其他任何帮派都更能喝威士忌，更能发毒誓，更能摔跤，更能打架。
但他们心地都不坏。他们忠诚、率真、慷慨、富有同情心，就是喜欢出风头。所以，当喜欢夸夸其谈的丹顿·奥法特来到这儿公开赞扬他的杂货店店员亚伯·林肯孔武有力的时候，克林帮的人乐坏了，他们要给这个自命不凡的家伙长点儿见识。
不过事情的走向恰恰相反，年纪轻轻、高大健壮的林肯赢了赛跑和跳远。靠着他的长胳膊，他扔出去的大槌或加农炮弹比其他人都远。而且，他会讲他们听得懂的笑话，他讲的故事能让他们笑上几个小时。
在新塞勒姆，他的人生达到了新高度。拿克林帮来说吧，一天，全村的人都会聚在白栎林下，观看他跟他们的帮主杰克·阿姆斯特朗摔跤。当林肯把阿姆斯特朗摔翻在地的时候，他成功了，他取得了最终的胜利。从此以后，克林帮就奉他为帮主并效忠于他。他们任命他为赛马和斗鸡的裁判；当林肯没了工作、无家可归的时候，他们把他带回家，供他吃住。
在新塞勒姆，林肯找到了他寻找多年的机会——克服恐惧、在公众面前演讲的机会。在印第安纳，他仅有的机会就是在田地里对着一小群农民讲话。但在新塞勒姆，有一个“文学社”，他们每周六晚上都会在拉特里奇旅馆的餐厅聚会。林肯欣然加入了这个社团，并在活动中担当起主导性角色，他讲故事，朗读自己创作的诗歌，对诸如桑加蒙河的通航等问题发表即兴演说，还会就各种时事问题与人辩论。
这是一个意义深远的活动，它开阔了林肯的精神境界，唤醒了他的壮志雄心。他发现自己拥有一种通过演讲影响他人的特殊能力，这个认识极大地增强了他的勇气和信心。
几个月后，奥法特的杂货店倒闭了，林肯也因此没了工作。但恰好，选举也即将开始，全州上下都在大谈政治，因此他打算趁此机会试一试自己的演讲能力。
在当地教师门特·格雷厄姆的帮助下，他花几个星期写出了他的第一篇竞选演讲。在演讲中，他正式宣布自己竞选州议会议员。他表示，自己支持“改善民生……桑加蒙河通航……提高教育质量……促进社会公平公正”等。
临近结尾，他说道：
“我出生并成长于极度的贫困中，没有富裕或有名的亲戚和朋友的推荐。”最后，他用这句悲壮的话作结：“如果好心的你们认为我应当退居幕后，我不会因此灰心丧气，因为我早已习惯了生活中的不如意。”
几天之后，一个人骑着马突然冲入新塞勒姆，带来了一条令人震惊的消息：索克部落的首领“黑鹰”带领他的印第安武士挑起了战事。他们烧毁房屋、掳掠妇女、屠杀拓荒者——洛克河沿岸弥漫着“红色恐怖”。
惊慌失措的州长雷诺兹急忙召集志愿兵，于是，“没有工作、身无分文的议员候选人”林肯参军了，时间是三十天，他还被任命为上尉。他竭尽全力操练克林帮，可对于他的命令，他们毫不理睬，还大声喊道：“见鬼去吧。”
赫恩顿说林肯一直把参军抗击“黑鹰”一事看成是“假期里的玩乐和偷鸡摸狗之类的勾当”——其实差不多就是这样。
后来，在一次国会演讲中，林肯透露，他没有进攻印第安人，只是“进攻了几株野洋葱”。他说自己没有看到一个印第安人，倒是“在血泊中跟可恶的蚊子缠斗了一番”。
从战场归来后，“林肯上尉”又全身心投入到竞选当中，挨家挨户拜访，不停地握手、讲故事，不断跟人打招呼，不论何时何地，见到人群就进行一番演讲。
选举开始，但他落选了。尽管新塞勒姆的二百八十张选票，他只有三张没得到。
两年后，他再次参选。这次选上了，且因为要去议会，他还借钱买了一身衣服。
之后，1836年、1838年和1840年，他都成功当选。
当时，新塞勒姆有个一事无成的穷光蛋杰克·凯尔索，这人成天到晚只顾着钓鱼、拉小提琴、朗诵诗歌，他老婆便只好通过接纳别人住宿来补贴家用。村子里大多数人都看不起他，觉得他是个失败者。林肯倒是很喜欢他，和他成了好朋友，并被他深深地影响了。遇到凯尔索之前，莎士比亚、彭斯对林肯来说没有任何意义，它们只不过是名字罢了，而且是含含糊糊的名字。但是，当他坐在那儿，听杰克·凯尔索朗读《哈姆雷特》、背诵《麦克白》的时候，林肯第一次认识到，原来英语也可以谱写出如此美妙的乐章，真是美不胜收，妙不可言！而且其中又饱含了多么深刻的智慧和情感啊！
莎士比亚让他心生敬畏，博比·彭斯则赢得了他的爱和同情，他甚至觉得彭斯身上有种亲切感。和林肯一样，彭斯也曾贫困潦倒，他出生的小木屋不比林肯的好。同样地，彭斯也做过耕童，只是，对林肯来说，犁头翻起田鼠窝也是一桩小小的悲剧，也值得用一首诗永久记忆。通过彭斯和莎士比亚的诗歌，林肯看到了一个充满意义、情感和美好的全新世界。
然而，最让他震惊的一点是：莎士比亚和彭斯都没有上过大学，两人于学校接受的教育都在他之下。
有时，他甚至想到，也许，他，大字不识一个的汤姆·林肯的儿子，没上过几天学，也会有出人头地的一天。也许，他不会永远这样，当一辈子的杂货店店员或是打一辈子的铁。
从那以后，彭斯和莎士比亚就成了他的最爱。他读的莎翁作品比其他作家的加起来还要多，这也对他的文风产生了深刻的影响。即使在入主白宫之后，内战的重压和忧虑在他脸上刻下了深深的皱纹，他也经常阅读莎士比亚。尽管很忙，他依然和研究莎士比亚的权威人士讨论莎翁剧作，并坚持就某些章节保持通信。在被枪击的那个星期，他还为一群朋友大声朗读了两个小时的《麦克白》。
新塞勒姆那位不求上进的渔民杰克·凯尔索的影响力都渗透到了白宫……
新塞勒姆的缔造者是一个南方人，名叫詹姆斯·拉特里奇，同时他也是拉特里奇旅馆的主人。他有一个非常美丽的女儿，安。林肯见到她的时候，她才十九岁——一个漂亮姑娘，眼睛是蓝色的，还有红褐色的头发。尽管她已经跟镇上最富有的商人订婚了，林肯还是爱上了她。
安已经答应嫁约翰·麦克尼尔为妻，但是大家都清楚，要等她上两年大学后，他们才会成婚。
林肯刚到新塞勒姆不久，就发生了一件怪事。麦克尼尔卖掉商铺，说是要返回纽约把父母接到伊利诺伊。离开前，他曾向安·拉特里奇倾吐心声，听完后安几乎晕厥过去。然而，她还年轻，而且爱他，所以她信了他的话。
几天之后，他跟安挥手告别，离开了新塞勒姆,并保证会经常写信。
当时，林肯是村里的邮政局长。信件由马车送来，一周两次，数量也很少，因为寄一封信花费不菲——根据距离长短，价格从6.25到25美分不等。林肯会把信件放进帽子里，人们碰到他，就向他询问有没有自己的信，他便摘下帽子，在里面找上一番。
安·拉特里奇每周会问他两次，但收到第一封信的时候，已经过去了三个月。麦克尼尔解释说，他之所以没有早点写信，是因为他渡过俄亥俄河的时候发烧了，在**躺了三个星期——其间还曾经失去意识。
又过了三个月，第二封信到了，这封信不能更糟了，信上的话冷漠无情又不明不白。他说父亲得了重病，且父亲的债主一直在骚扰他，不确定什么时候能回来。
之后的几个月里，安一直盯着邮局，盼着还有信来，可是一封都没有。他真的爱过自己吗？现在，她自己也开始怀疑起来。
看到她这么痛苦，林肯主动提出帮她寻找麦克尼尔。
“不用了，”她说，“他知道我在哪儿，如果他连信都不想给我写，我也没必要找他了。”
然后，她把麦克尼尔临走时吐露的非比寻常的心声告诉了父亲。当时，他说自己并不姓麦克尼尔，这不过是多年来的假名，就像新塞勒姆所有人相信的那样。他真正的姓氏是麦克纳马。
那他为什么要隐姓埋名呢？他解释说，他父亲在纽约州做生意失败，欠了许多债。作为家里的长子，他没有说明自己的去向，只是孤身一人来到西部淘金。他担心如果使用了真实姓名，家人就会知道他的下落，然后找上门来，那他就得养活一大家子人。他不想事业刚起步，就背上这样的包袱，这会拖累他好多年。所以，他就用了一个假名。不过，如今已经积累了巨额财富，他便想把父母接到伊利诺伊州，跟他一起过好日子。
这个故事一传开，整个村子都轰动了。大家都说这是一派胡言，说他是个骗子。他是——谁也不知道，他到底是谁。也许，他已经结了婚，或者还有个三妻四妾。谁知道呢？他可能洗劫了银行，也可能杀过人。他可能这样，也可能那样。他抛弃了安·拉特里奇，而她应该为此感到庆幸。
这就是新塞勒姆的裁决。林肯什么都没说，但他想了很多。
他期盼已久的机会终于来了。