秦桧，出生在江宁（今江苏南京）一个地主家庭。他的父亲曾经当过静江府古县（今广西永福县境）令，这在宋朝统治阶级中只算得上一个小小官吏。所以说，秦桧的家庭情况着实一般。在这样的家庭环境中，秦桧自然不可能在短时间内飞黄腾达，只能寻找机会，慢慢往上爬。起初，他也十分落魄，只是一名普普通通的教书先生。很显然，他对这个职业很不满意，他曾这样说：“若得水田三百亩，这番不做猢狲王。”其实，他的要求并没有那么高，只要不让他当“童子师”“孩子王”，不要再靠束修自给，他就心满意足了；如果能够有幸拥有几百亩好田，他就觉得生活已经十分美好了。但是，自从他考进士后，他就扶摇直上，对自己的要求也就越来越高了。
北宋政和五年(1115年)，秦桧进士及第，中词学兼茂科，初任太学学正。钦宗朝时，他历任左司谏、御史中丞。靖康二年(1127年)，他因多次上书金帅反对立张邦昌为帝，随徽、钦二帝被俘至金朝，为完颜昌重用。建炎四年(1130年)，他逃回临安，力主宋金议和。南宋绍兴元年(1131年)，他被擢升为参知政事，随后拜相。次年，他又被同僚弹劾以致落职，直到绍兴八年（1138年）时，他才再次拜相。第二次拜相期间，他极力贬斥抗金将士，阻止恢复。同时，他还结纳私党、斥逐异己、屡兴大狱，成为中国历史上著名的奸臣之一。
靖康元年（1126年），金兵进攻宋朝京城汴京（今河南开封），并向徽宗赵佶提出了一项割让三镇的无理要求，三镇包括太原、中山（今河北定县）、河间。在这关键时刻，身为职方员外郎的秦桧，也提出了四条较为重要的意见：一是金人贪得无厌，千万不能轻易满足他们的要求，否则日后会没完没了。如果一定要割地，只能给燕山一路；二是金人阴险狡诈，即使我方同意割地给他们，他们也不一定会感恩。对于金军，必须要加强守备，不能丝毫的松懈；三是要召集百官来朝，针对此事做一番详细的讨论，选择正确的意见后，然后再写进盟书中；四是要把金朝派来的代表安置在外面，绝对不能他们进朝门、上殿堂。之后，秦桧就以割地代表的身份，同金人进行谈判。在此次谈判中，秦桧一直坚持上述意见，并没有临时改变主意，这让金人有点出乎意外。没过多久，他就被宋廷升为殿中侍御史、左司谏。
在徽宗、钦宗被俘后，女真贵族主张立张邦昌为傀儡皇帝，而时任御史中丞的秦桧却不发一言，不知道他在等待什么。女真贵族的主张刚一传出，御史马伸等人就立即上书，表示强烈反对立张邦昌，并要求秦桧也在上面签名。刚开始的时候，秦桧迟迟不肯表态。但是，看到朝中数十名官员先后签名，再加之马伸的再三“固请”，无奈之下，秦桧只得签名。当时在上书者中，数秦桧的官职最高。在靖康二年（1127年）的时候，金人就以秦桧反对立张邦昌为由，将他捉去。一起被抓去的还有他的妻子王氏以及一些侍从等。秦桧担心金人会对自己家人不利，就想用厚礼贿赂完颜宗翰。没曾想，完颜宗翰根本不吃那一套，秦桧只好乖乖地呆在金朝，不敢有任何过分的举动。后来金太宗完颜晟把秦桧送给他弟弟完颜昌任用。
建炎四年（1129年），完颜昌带兵进攻淮北重镇山阳（今江苏淮安），并要求秦桧与他同行。令人困惑的是，金国那么多大将，为什么偏偏要求秦桧同行呢？原来这是完颜昌的策略。在完颜昌看来，如今的秦桧只不过是一个互利品罢了，不用白不用。原来他是想利用秦桧，引诱宋朝和议，内外勾结，才能致南宋于亡国之境。而这个“内”，只有秦桧可用。而当时秦桧投靠女真贵族的秘密，在南宋朝野还没有彻底暴露。所以，金朝统治者就把秦桧作为最合适的人选了。因此，南行前，秦桧还与妻子王氏密商计议，演了一出戏。秦桧演戏的目的，无非只有一个，那就是希望能够与自己的妻子同行。
那一天，王氏故意大喊大叫地说：“家父把我嫁给你，当时有资财二十万贯，要你我同甘苦。现在大金国信用你，你就把我丢在路上。”秦桧与妻子的争吵声，惊动了完颜昌的妻子一车婆。于是，一车婆把王氏请到自己家中询问究竟，王氏便把实情告诉了一车婆。之后，一车婆又把秦桧夫妻的事情说给完颜昌听。没想到完颜昌还很通情达理，同意王氏以及侍从同秦桧一起南行。
山阳城被攻陷后，金兵纷纷入城。秦桧等人则登船而去，行到附近的涟水（今江苏涟水）。不料，被南宋水寨统领丁祀的巡逻兵抓住，并声称要杀他，秦桧故作镇定地说：“我是御史中丞秦桧，这里有没有秀才，应该知道我的姓名。”当时，旁边正好有个卖酒的，人们都叫他王秀才。这个人虚荣心很强，明明不认识秦桧，却装作一副认得秦桧的样子，马上上前作了个大揖说：“中丞劳苦，回来不容易啊！”如此一来，旁边的人都以为王秀才认识秦桧，就不杀他了，而是以礼相待，还把他们送到了行在临安（今浙江杭州），秦桧才得以逃过一劫。
秦桧南归后，当人们问起他是如何逃出来时，他自称是杀死监视他们的金兵夺船回来的。臣僚们听完他的叙述，随即提出一连串问题：一是秦桧是与孙傅、何粟、司马朴、张叔夜等官员一起被俘的，为什么唯独他一人能逃归；二是从燕山府（今北京城西南）到楚州两千八百里，楚州至京又有千里之遥，肯定要跋山涉水，难道这一路上就没有碰到盘查询问他的人，幸而一帆风顾地南归；三是如果金人只是命令秦桧随军，金人再有意放纵他，但也要把他的家眷作为人质扣留，怎么可能让他们夫妻同行？所有这些疑问，只有他的密友、宰相范宗尹和李回为他辩解，并竭力举荐他始终忠于赵家皇朝。
即便如此，秦桧的南归还是有诸多可疑之处，再加上他专权后力主议和，并提出了“南自南，北自北”的主张，签订了丧权辱国的“绍兴和议”，向金纳币称臣，完全不以国家、民族利益为重。如此一来，大多数人们都认为，秦桧是“完颜昌纵之使归”“俾得和议为内助”的。难道秦桧真的是金人放归做内奸的？此说虽能言之成理，但却查无实据。由此看来，秦桧神秘南归，只有他自己清楚是怎么一回事，对于其他人来说，或许是一个永远无法解开的谜。