杜丽娘守在窗台凭栏眺望，尽管窗外春色依旧，而这番春景却扰乱了她的心绪。丽娘感到特别烦乱苦闷，但一时间又难理头绪，可谓是“剪不断，理还乱”。杜丽娘让春香取来一面菱花镜和一套新衣服，仔细地梳理了发髻，换上了新装，频频回头对望着镜中的自己。镜中的美人儿如同出水芙蓉般清秀可人，可惜那沉鱼落雁之容闭月羞花之貌却没人欣赏。杜丽娘再也不忍对视镜中的美人了，转头望着窗外，怅然若失。
杜丽娘跟随春香偷偷潜入后花园，突然被闯入眼帘的满园春色惊呆了，若不是亲眼目睹了这派风光，恐怕真的难以想象春天到底是什么模样。园林中每一个角落都开满了姹紫嫣红的鲜花，鲜花之外则是满眼的鲜绿。这里是花的世界也是绿的海洋。只可惜这般的良辰美景和赏心乐事却从来没人向她提起，或许世上只有像她那样终日处在深闺里的人才不知道罢。尽管百花都谦让着牡丹，但牡丹却迟迟未开。成双成对的黄莺发出了明快的叫声，埋藏在丽娘心底里的孤寂被这盎然春色和嘤嘤嘀嘀的鸟鸣声无限放大了，游赏的兴致悄然消失了。即便把十二个亭台的景色都观赏完毕，结果还是一样的无味。兴味索然的她决定回家休息，无奈春香到杜夫人那里去了，她只好坐在亭子里等着春香回来。
丽娘平生第一次踏出闺门，第一次迈入后花园，第一次切身体会到动人的春色。然而动人总是短暂的，恼人才真正令丽娘心绪不宁，丽娘想起了古代诗词乐府中常常出现的因春伤情与遇秋成恨的千古情怀诗句。她感怀自身的不幸：已经十六岁了却没能嫁给折桂的状元。古人韩杜夫人尚且遇到了于佑，《西厢记》中的崔氏最后也和张生结合，后世的才子佳人在秘密幽会后都能终成眷属。而她生在官宦之家，长在名门之后，到了婚嫁之年仍然没有寻觅到自己的如意郎君。可惜了这青春岁月，虚度了这似箭光阴。难道她这如花面容最终也逃不过枯叶般落地的命运吗？杜丽娘满腹心事，无限惆怅和烦恼，正是“泪眼看花花不语，乱红飞过秋千去。”后来因过度疲倦，杜丽娘伏在栏杆上睡着了。
柳梦梅手里拿着一枝柳条四处寻找，蓦地一回头才发现杜丽娘在他身后，于是上前几步，问道：“姐姐，我正四处找你，原来你在这里啊？我刚刚在花园里折取了半枝柳条，姐姐你精通四书五经，不如为这条柳枝作首诗吧？”杜丽娘被这个陌生人的几句唐突的语言弄糊涂了，心里暗想：“我与这书生素昧平生，他怎么会在这里呢？”
柳梦梅马上接着说道：“姐姐，你如花似玉般的容颜，似水流年般的青春，可是只能独自在幽闺中孤芳自赏，自怜自叹。姐姐，我们到那边说话去吧！”说着，柳梦梅牵着杜丽娘的衣袖来到芍药花前，坐在太湖边的山石上。杜丽娘低声问道：“秀才你打算干什么？”并害羞地把他推开了，但是柳梦梅后来强把杜丽娘抱住了，经过了一番云雨后柳梦梅轻轻拍了拍即将入睡的杜丽娘，又再回头向杜丽娘说：“姐姐，你好好休息，我会再来看你的。”
杜丽娘不知被谁拍了拍肩膀，猛然一惊，口里默念着：“秀才，秀才，不要走。”杜夫人看到丽娘仍沉浸在睡梦中，于是再拍了拍，并且叫到：“丽娘，丽娘，你怎么在这里打瞌睡呢？你怎么会来到这里？”丽娘这回真的从睡梦中被惊醒了，透过惺忪的睡眼，看见母亲站在跟前，头脑立马清醒过来。“母亲，您来了。”杜夫人带着责备的口吻问道：“丽娘，你为什么不做点针线，或者读点史书来消磨时光，反而大白天的在这里睡觉呢？”丽娘欠了欠身，回答道：“我忽然感到无聊来后花园闲玩，但园中喧闹烦人，没发现有什么好玩的，后来不觉犯困就在这里睡着了。所以才不知道母亲到来，希望母亲原谅女儿的不敬。”杜夫人叹息道：“丽娘也长大成人了，心里肯定有许多烦恼，我做母亲的也帮不了什么，这回便算了，你以后不要再独自到这里游玩了。”
杜丽娘望着母亲远去的背影，怅然若失。然后把刚才在梦中的事情从头到尾仔细回想了一遍：她到后花园看到了盛开的百花，触景伤情，兴尽而回，后来在牡丹亭中睡着。在梦中，她看见了一个二十岁左右的书生，风度翩翩，他在花园中折了一根柳条，并且笑着对她说：“姐姐，既然你精通诗书，为什么不给这柳条题一首诗呢？”当时本来想回答他问话的，可是心里担心和他素未谋面，也不知道他的姓名，怎么可以随便和他说话呢？那书生于是又对她说了几句甜蜜的话语，便把她搂抱到牡丹亭旁边，于是他们俩云雨一番。云雨过后，书生哄丽娘入睡了。她正要和书生分别时，母亲突然出现打破了这一场春梦。尽管刚刚没向母亲提到梦中的事情，可心中根本没有忘记。杜丽娘坐立不安倍感心绪不宁，痴痴地说道：“母亲，你常教我到书房读书识字，您可以告诉我，有什么书可以排解我现在心中的苦闷呢？”