2014年马云在来往“江湖情”扎堆中首次谈及战略、战术问题，“很多人特别喜欢谈战略，尤其喜欢分析和谈论，指点别人的战略。”马云在扎堆中如是说。他同时表示，自己见过不少高谈阔论的战略“大师”，靠谱的真不多。
针对战略问题，马云表达了自己的见解，他认为谈战略就如同谈论艺术那样，真正的艺术家基本不谈艺术，而似懂非懂的非艺术“专家人士”却总能批判指点江山。马云觉得真正的战略是让人看不懂的，能让人看懂的行动是战术，马云说：“就像高手下围棋，你能看到他的每一步棋，但你很难弄懂他每一步棋的真正意图。”
马云开玩笑说，打仗的时候是不能给士兵们人人发望远镜的，因为他们拿到了望远镜看见那么多的敌人和机枪，就不敢冲锋了。士兵的职责是拿下山头的战术，望远镜是领导们必须有的，这个是战略。
他同时笑道：“我们知道街上老太太们都在讨论该买股票的时候你就该离开股市了，但你听见老太太们都可以看懂你的每一次购并行为，并分析出你的每一步战略的时候，那你是肯定出大问题了。”
战即是执行力，略即是作战方略，二者结合才能有很好的战略。马云认为一个企业家在布局之时，是很难让外界看透的，也让自己的竞争对手看不透。马云说，2015年他非常欣喜，因为整个团队在各方面比2014年、2013年有了天翻地覆的变化。整个阿里系条理更加清晰、目标更加明确，战略越来越清晰，每个人都清楚知道集团未来要去哪里”。
CEO张勇也说：“整个公司未来5年、10年的战略大图，已经非常清晰了。阿里未来5年、10年要做什么，一句话就可以概括，就是全球化、农村、大数据和云计算。战略一旦确定，方向就很明确。可以说，我们二次创业的火车已经开出站，正在朝着既定目标前进。”
阿里巴巴有一种全方位布局的态势。在来往并未取得成绩后，马云又推出了钉钉，主打工作社交。张勇说：“我们在社交领域被一拳打晕以后，不继续努力一把，就不可能有钉钉，钉钉是被打败之后再度起来的。”
2014年除了推出钉钉，阿里巴巴还做了非常多的投资项目。1月份阿里巴巴投资FirstDibs，这是一家美国零售商。2月份阿里巴巴投资TutorGroup和茵曼，TutorGroup是一家跨国线上教育公司，提供超过1万小时的课程内容，并且在40多个国家提供课程服务，茵曼则是服装零售商。
阿里巴巴斥资8.04亿美元成为香港ChinaVision公司的最大股东。这家公司致力于制作电影等，参与制作了如《让子弹飞》《西游降魔篇》《功夫》等电影。
除此之外还有佰程旅行网——旅游公司；Tango——美国著名聊天软件；银泰商业——零售公司；Lyft、快的打车——打车公司；还有优酷、美团、高德地图、中国智能物流骨干网、新加坡邮政、恒大足球、华谊兄弟，等等。
列举这些数据的意义在于透过阿里巴巴投资的公司来揣测其战略，可以看到阿里巴巴投资的最大方向是海外零售商、物流、打车软件，基本上集中在传媒、视频服务、在线旅游学习、软件等方面。这让人一头雾水，一家电子商务平台为什么跟视频服务产生联系呢？
很多人质疑阿里巴巴在上市之前如同买大白菜一样的收购行为，而马云说出了这样一番话：“我们是通过15年的布局，慢慢形成的网络效应。这就是战略的威力。上市前我们做了几次收购，很多人都开始惊呼看不懂了。再过三五年，有几个人看得懂我在买楼？连老太太都看得懂的战略我七八年前就在看了。凭什么现在我买，你们就能看懂？”马云表示这跟盖楼一样，不是农村盖土房一砖一瓦垒起来，而是先造门和窗等其他材料，“突然一下那么大的东西就出现了，那是因为之前都已经做好了。”
及至2015年，阿里影业收购博纳与土豆网，阿里巴巴以5.2亿美元的价格将淘宝电影和娱乐宝并入阿里影业，前者是国内最大的电影票在线销售和在线选座平台之一，而娱乐宝业务则是中国最早出现的C2B影视娱乐内容投资融资平台。阿里巴巴还入股魅族手机，进入手机产业。阿里音乐整合虾米音乐和天天动听，甚至还入股了韩国著名娱乐公司**，音乐与互联网强势结合。
在老本行电商方面，阿里巴巴入股苏宁云商。这次入股花掉了阿里巴巴283亿元人民币，占股19.99%，成为苏宁云商的第二大股东。除此之外，小投资还有很多，涵盖了很多领域。
战略就是一种布局，一种对未来的判断。马云在布局的时候不需要跟任何人解释，企业战略问题是一门艺术，当你判断了未来方向时，就进行整合与发展，当时机真正来临时谁也不能保证自己的布局一定会产生作用，风险与成功并存，这就是战略的魅力所在。