这时，戴笠却又面临着他另一个艰难的选择，那就是是去西安救驾，还是留在南京。
留在南京等待事变解决当然是万无一失。可是此次西安事变他有渎职之过。无论蒋介石是生是死，他都逃脱不了失职的罪名。不如随宋氏兄妹冒死前往，或许还有转机。
可是他决定要去了，却又开始踌躇，担心不仅没有在蒋介石跟前讨上好，反而搭进自己一条小命陪葬。就算张、杨不和蒋介石为难，也难保东北军、西北军那么多人中，没有想要自己脑袋的。到时候手起刀落就是脑袋一颗，那么荣华富贵也都打了水漂。
戴笠是思来想去定不下主意，突然，他想起自己的挚友胡宗南。胡宗南久在西北驻扎，对张、杨两部的情况比较了解，为何不请他帮忙做一决断？戴笠主意一定，马上发去电报。
胡宗南的回电也是马上就到，他说：“根据我从各方面掌握的情报判断，西安事变蒋介石绝无生命危险。校长不亡，岂有学生先亡的道理？你放心前去，我保你此行不但没有生命之虞，而且是千载难逢的建功之机。”
戴笠大喜，马上去找宋美龄哭陈愿意一道去西安。宋美龄担心他恶名在外，去了只能坏事。宋子文却帮他说话：“雨农和汉卿关系极好，他去或许能帮我们做做他的工作。你就让他去吧。”
戴笠连忙谢了宋子文。从这件事开始，他跟宋子文的关系也就更近了一步。
当天晚上，南京特务处大礼堂召开了骨干特务训话。戴笠把工作交给了郑介民和梁干乔，又回鸡鹅巷拜别了老母妻儿，踏上了去西安的飞机。
飞机途经洛阳机场，戴笠跟随宋美龄在飞机上向下眺望，只见机场上已经罗列着数十架轰炸机，心里是突突直跳。宋美龄让机长同洛阳空军司令联系，在没有得到确切消息之前，切勿派飞机接近西安。
戴笠此时已经对张学良放下心来，知道他不会对蒋介石动手，也不担心自己会在西安遭遇不测。既然他愿意让宋氏姐弟前去，就说明他没有歹心。张学良与宋子文有姻亲关系，张的夫人又是宋美龄母亲的干女儿。有这两人同行，必定不会和他为难。他最大的忧虑是何应钦乘人之危，派人攻打西安，使蒋介石和张学良等人同归于尽，何本人就能坐收渔利。所以现在正在进行的就是一场争夺时间的战斗。
他环视一眼机舱，宋美龄，宋子文等人都是一脸焦急，宋美龄甚至把一柄手枪交给端纳，告诉他如果出现军队暴动等情况，立刻开枪杀了她，不用迟疑。她美丽的脸庞上现出一份坚毅的神色，端纳默默接过手枪，没有一个人敢说话。整个飞机上笼罩在一片悲壮的气氛中。
很快，飞机抵达西安机场，可是机场中并没有出现迎接的车辆，只有两三名卫兵。戴笠沉吟一下说：“也许是我们出发的时候发送的电报还没有送达西安。可以让飞机在西安城上方盘旋数圈，引起城中的注意。”
机长依言行事。不一会儿，车辆陆陆续续往机场开来。飞机刚刚停下，张学良立刻出现在机舱门口，形容憔悴，面带愧色。宋美龄保持着端庄冷静的仪表，主动和他握手问好，看似不经意地说了一句：“张大帅能否让部下不要搜查我的行李？我怕他们翻乱了我不好整理。”张学良立刻惊恐地点头说：“夫人何出此言，我张某人哪里敢对夫人如此不敬？”
看到这个场面，大家都放下心来。戴笠也知道张学良如此性格，是断断不可能为难蒋介石的。他整整衣装，要跟在宋子文身后下飞机，不料被张学良私下拦住说：“雨农兄稍安勿躁，我有专车来接你。”
戴笠狐疑地停下脚步，但他知道自己在西北军中树敌甚众，也就不敢贸然行动。他坐回座位等待，听到机外一辆辆汽车开动走远了之后，才见到几个士兵走出来，向他行了个礼说：“请戴先生解下随身武器，跟我们上车。”
戴笠心里是咯噔一响，暗暗懊恼到自己终究还是没有逃过此劫。他乖乖解下了佩枪，跟着士兵上了一辆小轿车，往一条偏僻的小路开去。
半小时之后，轿车驶到一座戒备森严的公馆，士兵不由分说地把戴笠“请”进了地下室，关押了起来。
戴笠看了看屋子，里头准备了干净的被褥和设施完善的洗漱间，显然可见张学良没有亏待他。可是他辛辛苦苦冒着生命危险来到西安，连蒋介石的面都没有见上就被关起来，那不等于是白走了一趟吗？
他拍着门叫士兵过来，可是敲了半天都没有人理他。天色暗下去又亮起来，他除了能从一个小窗子中取到干净的饭菜和饮用水，此外没有半点和外界的联系。
戴笠越等越慌，越等越怕。他不知道西安城中此时是兵荒马乱还是和平无事，不知道是蒋介石妥协了答应和谈还是杨虎城一怒之下逆天刺主。他更担心某天屋外就闯入一批人把他杀掉灭口。从前他每天都能得到许多的消息，忽然有一天什么消息都传不到他这儿来，他一下子失去了安全感，只觉得前途渺茫。
戴笠翻遍了身上的口袋，找到一个本子和一支钢笔，他怀着必死的心情写下了遗书：“自昨日到此，即被监视，默察情形离死不远。来此殉难，同志所愿也。唯未见领袖，死不甘心。领袖蒙难后十二日，戴笠于西安地下室。”写完他把纸笔一掷，闷头大哭一场便沉沉睡去。
在第二天天刚蒙蒙亮的时候，戴笠就被开门的铁锁声惊醒。他一翻身坐起来，看到张学良背着手走了进来。他双颊消瘦，神情更加疲惫，仿佛几天都没有睡过。
戴笠站起来，两人相视一眼，一言不发。张学良把一份东北官兵联名写的报告交给戴笠，戴笠一看，又是浑身一颤。只见上书八个大字：“速杀戴笠，以绝后患。”
戴笠最初的恐惧过去后，反而冷静下来。他明白张学良会给他看这一纸报告，就表明了张学良不愿意杀他，但是又迫于舆论的压力，只得把他软禁在此。他转过头对张学良说：“你不杀我，我应当谢你。可是你挟持领袖，闹出如此大乱，该当何罪？”
张学良长叹一声说：“我是国家的罪人啊。这次事变后，我愿意随蒋委员长去南京，以表示我的赎罪之心。”
戴笠听了心又放下一半，他问：“事情解决了？”
张学良点头说：“蒋委员长答应了我们提出的和谈条件，你可以去见他。但是逗留时间不可过长，我已经准备好飞机，你马上可以返回南京。”
戴笠听了心是完全放下了，他握住张学良的手说：“既然如此，多谢汉卿兄了。就请快带路吧。”
蒋介石正坐在屋内生闷气，宋美龄在一边劝他。看戴笠走了进来，蒋介石立刻大吼一声：“你来干什么？给我滚出去！”
戴笠很久没有听到蒋介石的训斥了，乍听之下，竟然感动地哭了出来，心里觉得格外亲切。
看到这场面，宋美龄连忙打圆场说：“都什么时候了，你还骂雨农。现在那么多人等着看你死，只有他一个冒死来救，如此忠心是实在难得。你就让他见见你吧。”
蒋介石心里何尝不是感念戴笠的忠诚？只是这次面子丢得太大了，总得让他耍耍威风，出出恶气。看着戴笠第一次落下眼泪，他还是又骂了一句：“干嚎个什么，我还没死呢？”他嘴里这么说，心里却做好了回去给他升官犒赏的准备。
戴笠在张学良的保护下，登上了返回南京的飞机。在起飞的那一瞬间，他仿佛有一种唯我独尊，平步青云的感觉。他暗暗在心里说：“这一场赌得漂亮！”
事后他也曾把自己的幸运归功于化名取的好。因为戴笠有“缺水忌土”的命相，所以在军统局本部用过许多“水汪汪”的化名，来弥补自己命中不足。这些化名有：汪汉清、汪涛、涂清波、海涛源、沈沛霖、雷雨雯等。他用得最多的化名是“沈沛霖”，因为自取了此名后，他的老胃病就很少发作，甚至罕有伤风头疼，“天天如愿，事事顺手”。