面对失败，怨天尤人解决不了任何问题，只有保持冷静，寻找时机，才能东山再起。
历史上对沈万三童年时期的记载并不多，就连具体的出生日期也没有，只说他抓周时抓住的是算盘。对于一个富裕的农民家庭，多了一张嘴并不算什么太大的负担。但他刚出生不久，就因为洪水失去了两个哥哥和地里所有的庄稼。幸好沈万三为人机灵，胆子也大，总是能想办法填饱肚子。
对于商人家庭来说，这样胆大心细的孩子简直是上天赐予的宝物。但对于一个农民家庭来说，就未必如此了。在他父亲的眼中，他的行为就是偷奸耍滑，而他弟弟沈万四沉稳老实的性格才是标准好孩子该有的。因此，沈万三常常被父亲打，数次离家出走，幸好有母亲偷偷给他盘缠，他才不至于挨饿受冻。
离开家不久，沈万三就交了一些不三不四的朋友。他母亲给他的钱，被他拿去买了一些蚕到外地贩卖，很快他就赚了一笔钱。正在他打算拿着钱向父亲炫耀成功的时候，这些朋友又带着他去吃喝嫖赌，赚来的钱一下子就花光了。
从小有薄财到一文不名，只用了几天的时间。幸好沈万三性格坚毅，没有怨天尤人。他知道这个时候越是着急，就越是会犯错。只有保持冷静的头脑，才有翻身的机会。
天底下没有比饿了要吃饭更大的道理，很快饥饿就打断了他的思考，他必须为一日三餐开始奔波。在没有任何本钱的情况下，只有靠讨饭勉强度日。可惜，在元朝的统治下，世道混乱，想要讨饭，也不那么容易。一天，他没有讨到剩饭，只拿到了一堆鸡毛。
鸡毛对于饿着肚子的乞丐来说有什么用呢？换作其他人，可能直接就扔掉了。但对于沈万三来说，这就是翻身的本钱。沈万三的父亲曾用鸡毛做过玩具，沈万三就有样学样地做了些，卖给孩子们。有了闲钱，就拿去跟过去的狐朋狗友赌钱。渐渐地，他不仅输光了卖玩具赚的钱，还把家里的房子也输掉了。债主们扣押沈万三向他父亲索要房契，差点儿将他父亲气死。
房子没有了，幸好家中还有几亩田地，卖掉田地后，父亲就带着家人去了远离赌场、妓院的地方。
一家人在周庄镇东垞村定居了下来，沈万三在家老实务农，心里却还是想着外出经商。而他的弟弟沈万四则是个读书人，想要考取功名。沈万三也曾有过考取功名的想法，但他想要参加科举的时候，元顺帝右丞相伯颜因为排斥汉人废除了科举。
沈万三转变了想法，不能当官就当个富翁。就在这个时候，元顺帝又恢复了科举。正当沈万三兴高采烈地打算重回学堂时，又因为一场洪灾而失去了机会。从那以后，他就铁了心要做个商人。
沈万三断绝了科举的念头，沈万四却没有。因此，当科举重开的时候，沈万四就打算去南京参加科举。但天下处处烽烟，农民起义此起彼伏，要去南京风险很大。沈万三想要离开父母的约束，就主动说自己愿意保护弟弟去南京。
对于一个有“前科”的人，父亲怎么可能放心。但沈万四从没有出过远门，天下局势又非常混乱，只好勉强答应沈万三保护弟弟去南京。只不过，父亲要求沈万三绝对不可以离开沈万四，由沈万四掌控全部钱财，且有使用家法的权力。
宁为太平犬，不为乱世人，混乱的局势对于百姓来说是恐怖的。两人刚刚乘船抵达苏州，就遇到了起义军的船只。起义军前来“募捐”军费，但手里明晃晃的钢刀则表达着“不拿钱就试试”的意思。沈万四没办法，只好拿出一半盘缠“捐”了出去。抵达南京刚刚在客店住下，又遇到元兵前来“募捐”剿灭起义军的军费，沈万四又把另一半盘缠交了出去。
此时，沈万四不仅身无分文，还欠着客店的钱呢。幸好沈万三临出门带了些土产，他告诉弟弟，自己卖了东西会把钱分他一半，但是他有一个要求。这个要求就是要弟弟告诉父母，自己被抓去充军了，要消灭了起义军才回来。
卖掉土产后，分给弟弟一半的钱，接着沈万三就打算一路向北，去京城看看。没想到，还没走多远，就又遇到了元兵抢劫。同他一起遭难的，还有一位姓陆的老人。老人名叫陆德源，是江左地区的首富，家财万贯，去京城做生意，这才刚刚回来，没想到江南地区已如此不太平。幸好沈万三为人伶俐，尽力斡旋，才让老人没吃什么苦。
沈万三好人做到底，护送着老人回到了家。当晚，老人设宴款待沈万三，两人详谈。在交谈之中，陆德源发现沈万三在经商方面颇有天赋，头脑聪慧。又回首往事，觉得天下如此混乱，何不远离红尘，当个方外之人呢？没多久，他就做出决定，将万贯家财赠与沈万三，自己去澄湖旁的一家道观当了道士。
沈万三本就有经商的打算，有了这笔钱可谓如虎添翼。但不论如何，都要先回老家看看，父母可还在家等着呢。于是，沈万三回到周庄，大肆购买田产，又娶了亲。他打算有了孩子，给父母一个交代之后，再外出寻找自己的财富之路。